(5S,6R)-5,6,7,8-Tetrahydro-quinoline-5,6-diol | 135096-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-5,6,7,8-Tetrahydro-quinoline-5,6-diol
• 英文别名: (5S,6R)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-5,6-diol
• CAS: 135096-24-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: UXTCECKWDISSJP-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (5S,6R)-5,6,7,8-Tetrahydro-quinoline-5,6-diol 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (5S,6R)-6-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  阿1个为的对映体过量和绝对构型的确定H-NMR方法顺-dihydrodiol多环芳烃和杂芳烃的代谢物

  摘要：

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91907-5
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉 在 甲酸 、 PPA 、 lithium acetate 、 sodium methylate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5S,6R)-5,6,7,8-Tetrahydro-quinoline-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Shiv K.; Boyd, Derek R.; Davies, R. Jeremy H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configurations of the arene oxide, trans-dihydrodiol and cis-dihydeodiol products resulting from metabolism of quinoline at the 5,6-bond
  作者：Derek R. Boyd、Daniel R. Bushman、R.Jeremy H. Davies、Michael R.J. Dorriy、Lynne Hamilton、Donald M. Jerina、Wayne Levin、John J. McCullough、R.Austin S. McMordie、John F. Malone、H.Patricia Porter

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80663-q

  日期：1991.6

  dibenzoyltartrate salt diastereoisomers. X-ray crystallographic analysis of the (+)-dibenzoyltartrate salt obtained from reaction of (+)-dibenzoyltartaric acid and (−)-trans-6-bromo-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline, when allied to a stereochemical correlation sequence linking the arene oxide, trans-dihydrodiol and cis-dihydrodiol enantiomers, provides an unequivocal assignment of absolute configuration for

  反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉对映体已通过其酒石酸二苯甲酰基酯盐非对映异构体拆分。由（+）-二苯甲酰基酒石酸与（-）-反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉反应制得的（+）-二苯甲酰基酒石酸盐的X射线晶体分析，当与连接芳烃氧化物，反式-二氢二醇和顺式-二氢二醇对映异构体的立体化学相关序列相关时，为这些喹啉代谢物提供了绝对构型的明确分配。