ethyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 138343-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: ethyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-ethylsulfanyl-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 138343-58-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅S
• 分子量: 430.565
• InChiKey: LEPWMWXLFHADMA-JYZZCPHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 octyl 2,3-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基 6-脱氧-1-硫代-beta-L-吡喃半乳糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3

文献信息

• Structure and Total Synthesis of HF-7, a Neuroactive Glyconucleoside Disulfate from the Funnel-Web Spider <i>Hololena curta</i>
  作者：Jinping McCormick、Yingbo Li、Kevin McCormick、Howard I. Duynstee、Anke K. van Engen、Gijs A. van der Marel、Bruce Ganem、Jacques H. van Boom、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/ja990274q

  日期：1999.6.1

  Spider venom toxins have attracted considerable attention for their ability to block the action of excitatory amino acids such as glutamate and aspartate. A new neuroactive compound designated HF-7 was isolated in 1993 from the venom of a funnel-web spider, Hololena curta. HF-7 was shown to block kainate receptors and, albeit weakly, L-type calcium channels. Spectroscopic analysis established the structure of HF-7 as an unusual acetylated, disulfated fucopyranosyl guanosine, with the acetate ester attached at the 4-position of an alpha-linked fucose ring and two sulfates attached to the ribose ring. Because insufficient quantities of natural HF-7 were available for chemical degradation or X-ray diffraction analysis, total synthesis of three candidate structures was used to establish the identity of HF-7. Once HF-7 was fully characterized as 3'-O-(4 "-O-acetyl-alpha-L-fucopyranosyl)gnanosine-2',5-dusulfate, an improved, targeted synthesis of the natural product was developed.