Methyl (2E)-6,7,10,11-tetrahydroxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate | 120191-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (2E)-6,7,10,11-tetrahydroxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-6,7,10,11-tetrahydroxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate
• CAS: 120191-49-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆
• 分子量: 318.411
• InChiKey: CGPNTYSELMCJOK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到Methyl (2E)-6,7,10,11-tetrahydroxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷在制备与昆虫幼体激素有关的环氧衍生物中的用途

  摘要：

  已经进行了使用标题试剂对法呢酸甲酯进行环氧化的研究。此外，二甲基二环氧乙烷已被证明是合成少年激素III的假定代谢产物（如二环氧化物4，三环氧化物5和环氧二醇7）的便捷试剂。该试剂还被证明是用于制备labeled标记的衍生物4和7的极佳工具。最后，分子力学和NMR研究表征了顺式和反式四氢呋喃衍生物8a和8b，这些化合物是由环氧二醇的酸水解或酶水解得到的7，也有报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86386-9

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Juvenile Hormone III in Three Steps from Methyl Farnesoate
  作者：Gerard A. Crispino、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1055/s-1993-25939

  日期：——

  The asymmetric dihydroxylation of methyl farnesoate resulted in regioselective dihydroxylation of the 10, 11 olefin to give the (10S)and (10R) -(2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyI-2,6-dodecadienoates in high ee. These diols were converted to juvenile hormone III and its enantiomer.

  法诺斯酸甲酯的不对称二羟基化导致了 10、11 烯烃的区域选择性二羟基化，从而以高 ee 得到 (10S)and (10R) -(2E,6E)-10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyI-2,6-dodecadienoates (10S)和 (10R)。这些二元醇被转化为幼年激素 III 及其对映体。