12-chloro-2-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoline | 1269766-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-chloro-2-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoline
• CAS: 1269766-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN
• 分子量: 259.779
• InChiKey: DEAWKPRZESKDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚胺 、 12-chloro-2-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoline 在 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-heptyl-2-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinolin-12-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化胺化作为亲核芳香取代的替代品，用于合成 N-烷基他克林和类似物

  摘要：

  描述了一种可靠的 Pd 催化胺化方案，用于合成N-烷基他克林和类似物。发现Josiphos 配体 CyPF t Bu 提供最佳产率：给出了 16 个例子。与典型的高温亲核芳香取代 (NAS) 路线相比，Pd 催化的胺化反应在显着较低的反应温度下进行，并且能够合成原本无法获得的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.073