(1R,2S,5R,6S)-3,3,7,7-Tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol | 114129-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S)-3,3,7,7-Tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-3,3,7,7-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol
• CAS: 114129-31-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: VYKHMNHHUBOGOP-ZNSHCXBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-3,3,7,7-Tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氟硼酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (+)-(1R,4S,12S,15R,17R,20S,28S,31R)-3,3,13,13,19,19,29,29-octamethyl-5,8,11,21,24,27-hexaoxapentacyclo<26.4.0.0^4,31.0^12,17.0^15,20>dotriacontane
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-3,3,7,7-tetramethylbicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到(1R,2S,5R,6S)-3,3,7,7-Tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523

文献信息

• Enzymatic hydrolysis of 2,6-diacetoxybicyclo[3.3.1]nonane and 2,6-diacetoxy-3,3,7,7-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane; a facile synthesis of the optically active chiral subunit for crown ethers
  作者：Koichiro Naemura、Takahisa Matsumura、Masanori Komatsu、Yoshiki Hirose、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1039/c39880000239

  日期：——

  Hydrolysis of 2,6-diacetoxybicyclo[3.3.1]nonane (5) using lipase from Candida cylindracea gave (+)-(1S,2R,5S,6R)-(4)[81% enantiomeric excess (e.e.)] and (–)-(1R,2S,5R,6S)-(5)[95% e.e.], and pig liver esterase-catalysed hydrolysis of 2,6-diacetoxy-3,3,7,7-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane (9) gave (–)-(1S,2R,5S,6R)-(7)(96% e.e.) and (+)-(1R,2S,5R,6S)-(9)(86% e.e.); the enantiomer recognition behaviour

  使用来自假丝酵母的脂肪酶水解2,6-二乙酰氧基双环[3.3.1]壬烷（5）得到（+）-（1 S，2 R，5 S，6 R）-（4）[81％对映体过量（ee ）]和（–）-（1 R，2 S，5 R，6 S）-（5）[95％ee]，以及猪肝酯酶催化的2,6-二乙酰氧基-3,3,7的水解， 7-四甲基双环[3.3.1]壬烷（9）得到（–）-（1 S，2 R，5 S，6 R）-（7）（96％ee）和（+）-（1 R，2S，5 R，6 S）-（9）（86％ee）; 分别研究了由（-）-（3）和（+）-（7）制得的冠醚（-）-（11）和（+）-（12）的对映体识别行为。
• NAEMURA, KOICHIRO;MATSUMURA, TAKAHISA;KOMATSU, MASANORI;HIROSE, YOSHIKI;C+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3523-3530
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、MATSUMURA, TAKAHISA、KOMATSU, MASANORI、HIROSE, YOSHIKI、C+

  DOI：——

  日期：——