(+)-(1R,5R)-3,3,7,7-tetramethylbicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione | 114129-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,5R)-3,3,7,7-tetramethylbicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione
• 英文别名: (1R,5R)-3,3,7,7-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione
• CAS: 114129-32-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: TZEDBMOSQPTRPQ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-3,3,7,7-tetramethylbicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以52%的产率得到(1R,2S,5R,6S)-3,3,7,7-Tetramethyl-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以53%的产率得到(+)-(1R,5R)-3,3,7,7-tetramethylbicyclo<3.3.1>nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  酶催化水解制备光学活性双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇和3,3,7,7-四甲基双环[3.3.1]壬烷-2,6-二醇的简便方法及对映体识别行为具有这些二醇作为手性亚基的冠醚和 Podands

  摘要：

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3523

文献信息

• Facile Preparation of Optically Active Bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol and 3,3,7,7-Tetramethylbicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol by Enzyme-Catalyzed Hydrolysis, and Enantiomer Recognition Behavior of Crown Ethers and Podands Having These Diols as a Chiral Subunit
  作者：Koichiro Naemura、Takahisa Matsumura、Masanori Komatsu、Yoshiki Hirose、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.3523

  日期：1989.11

  with 86% e.e. By lithium aluminum hydride reduction, (+)-4 and (−)-5 were converted to (+)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol (3) and (−)-3 with high optical purity, respectively, and (+)-7 was obtained from (+)-9. Using these optically active diols 3 and 7 as a chiral subunit, optically active crown ethers and podands were prepared and their enantiomer recognition behavior was evaluated by the enantiomer

  使用来自圆柱假丝酵母的脂肪酶水解 2,6-二乙酰氧基双环 [3.3.1] 壬烷 (5) 得到 (+)-(1S,2R,5S,6R)-6-乙酰氧基双环 [3.3.1]nonan-2-ol ( 4) 具有 81% ee 和 (-)-(1R,2S,5R,6S)-5 具有 95% ee，以及猪肝酯酶催化的 2,6-二乙酰氧基-3,3,7,7-四甲基双环水解[3.3.1]壬烷 (9) 得到 (-)-(1S,2R,5S,6R)-3,3,7,7-四甲基双环 [3.3.1] 壬烷-2,6-二醇 (7)，其中 96 %ee和(+)-(1R,2S,5R,6S)-9与86%ee 通过氢化铝锂还原，(+)-4和(-)-5转化为(+)-双环[3.3。 1]壬烷-2,6-二醇 (3) 和 (-)-3 分别具有高光学纯度，(+)-7 由 (+)-9 获得。使用这些光学活性二醇 3 和 7 作为手性亚基，