N-methyl-N-((4-methylquinolin-2-yl)methyl)acetamide | 58038-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-((4-methylquinolin-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: 2-(N-acetyl,N-methylamino)methyl-4-methylquinoline；N-methyl-N-[(4-methylquinolin-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 58038-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: WENNHLFMSSJMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-((4-methylquinolin-2-yl)methyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-(N-ethyl,N-methylamino)methyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径将喹啉和异喹啉引入叔酰胺的未活化α-CH键

  摘要：

  在35°C至40°C的Hg灯照射下，在N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基丙酰胺和N-乙酰基吡咯烷等叔酰胺中用过氧化苯甲酰处理喹啉和异喹啉。在无过渡金属条件下，°C可使带有酰胺基团的C–C键合喹啉和异喹啉分别具有良好的区域选择性，并具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02303
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 sodium persulfate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N-((4-methylquinolin-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  回顾Minisci反应：无金属条件下苯并N-杂芳族碱的新轻度酰胺烷基化

  摘要：

  在过去的几十年中，为使化学过程更具可持续性并减少其对环境的影响做出了许多努力。在这种情况下，苯并熔合氮的α-酰胺烷基化是第一次-杂芳族碱是在过硫酸钠作为自由基源和末端氧化剂的存在下进行的，无需使用酸和过渡金属。与通常在50和80℃下报道的那些相比，以相对短的反应时间以高收率获得了期望的α-酰胺基烷基化的产物。这种不需要酸和金属的新方案的最大优点是，由于减少了废物，因此原子经济性更高。关于反应机理，过硫酸盐和特定酰胺之间的相互作用似乎在整个反应效率中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00447

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Carbon nitride as a heterogeneous visible-light photocatalyst for the Minisci reaction and coupling to H₂ production
  作者：Arjun Vijeta、Erwin Reisner

  DOI：10.1039/c9cc07348e

  日期：——

  major limitations of previously reported photoredox-mediated Minisci reactions: (i) use of expensive and potentially harmful non-recyclable photocatalysts, and (ii) requirement of a stoichiometric amount of strong chemical oxidant. Finally, using platinum as a co-catalyst with the carbon nitride allows this light-mediated reaction to generate two value-added products under an anaerobic atmosphere –

  据报道，在室温下，使用大气氧作为氧化剂，氰胺官能化的氮化碳粉末可作为杂芳烃与醚，醇和酰胺的直接Minisci型偶联的光催化剂。这种温和的方案显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，催化剂可以轻松分离并重复使用数个周期。因此，它解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的两个主要局限性：（i）使用昂贵且可能有害的不可回收光催化剂，以及（ii）需要化学计量的强化学氧化剂。最后，使用铂作为氮化碳的助催化剂，可以使这种光介导的反应在厌氧气氛下产生两种增值产品：功能化杂芳烃和氢2燃料。
• Pyridine <i>N</i>-oxides as HAT reagents for photochemical C–H functionalization of electron-deficient heteroarenes
  作者：Łukasz W. Ciszewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d2cc03772f

  日期：——

  Pyridine N-oxides have only recently marked their presence in the photocatalysis field, mainly serving as oxypyridinium salt precursors. Herein, their unique reactivity as a hydrogen atom transfer reagent in photochemical, Minisci-type alkylation of electron-deficient heteroarenes is unveiled. The formation of an EDA complex between a heterocyclic substrate and N-oxide precludes the need for a photocatalyst

  吡啶N-氧化物最近才在光催化领域出现，主要用作氧吡啶鎓盐前体。在此，揭示了它们作为氢原子转移试剂在缺电子杂芳烃的光化学、Minisci 型烷基化中的独特反应性。在杂环底物和N-氧化物之间形成EDA复合物排除了对光催化剂的需要。开发的方法允许使用广泛的自由基前体，即烷烃、烯烃、酰胺和醚，以有效地烷基化吖嗪。
• Metal- and photosensitizer-free cross-dehydrogenative coupling through photoinduced energy transfer
  作者：Bo Liu、Qiong Wang、Bin Cheng、Taimin Wang、Hongze Liao、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1039/d3gc03983h

  日期：——

  photosensitizer-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) systems to promote the cleavage of strong C(sp3)–H bonds through a distinct non-photoredox engaged hydrogen atom transfer (HAT) process. Mechanistic experiments indicate that this reaction predominantly proceeds through an energy transfer mechanism from excited-state heteroarenes to peroxides, with the direct irradiation of peroxides serving as a supplementary

  我们开发了不含金属和光敏剂的交叉脱氢偶联（CDC）系统，通过独特的非光氧化还原参与氢原子转移（HAT）过程促进强C（sp 3 ）–H键的裂解。机理实验表明，该反应主要通过从激发态杂芳烃到过氧化物的能量转移机制进行，过氧化物的直接照射作为促进O-O键均裂的补充和次要途径。生成的氧自由基从底物 C-H 键发生 HAT，然后将所得烷基加成到杂芳烃上，促进关键 C-C 键的形成。通过对一系列过氧化物的筛选，得出过苯甲酸叔丁酯（TBPB）和杂芳烃是最佳能量传递对的结论。除了效率和步骤经济性之外，这种方法还具有环境优势，使其适合药物和类药物分子的后期功能化，同时容纳广泛的官能团。
• Polar effects in free-radical reactions. Carbamoylation and .alpha.-N-amidoalkylation of heteroaromatic bases by amides and hydroxylamine-O-sulfonic acid
  作者：Attilio Citterio、Anna Gentile、Francesco Minisci、Marco Serravalle、Susanna Ventura

  DOI：10.1021/jo00192a022

  日期：1984.9