benzyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside | 1308304-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-2,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1308304-74-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: GDUANRJJSJNYJM-BURNTYAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯吡喃糖苷衍生物的外和内3,4-亚苄基乙缩醛与路易斯酸和还原剂的区域选择性开环。

  摘要：

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.031