methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-lyxo-hept-2-ulopranosid)onate | 221450-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-lyxo-hept-2-ulopranosid)onate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 221450-12-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: MUNDXEUCPZYKDN-JUDWXZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-lyxo-hept-2-ulopranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (4,5,7-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-lyxo-hept-2-ulopranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  基于糖内酯的霍纳-埃蒙斯和彼得森反应，合成甲基3-脱氧-醛糖醛酸甲酯及其2-脱氧异构体的途径

  摘要：

  将两种试剂：2-三甲基甲硅烷基-和2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] -1,3-二硫杂环丁烷用于从异构的2-脱氧六邻体-1构建合适的乙烯酮硫缩醛，通过霍纳-埃蒙斯或彼得森反应生成5-内酯。结果的比较表明，第二种试剂更有前景，因为它形成了所需的烯酮硫缩醛作为唯一产物。使用NBS / MeOH在CH 2 Cl 2中，通过氧化水解反应将后者直接立体选择性转化为标题αulosonates 。2-脱氧-磺基甲酸甲酯的构建涉及先前通过LiBH 4 -TMSCl物种对双键的氢化，以及随后在THF水溶液中用NBS水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00049-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-(propane-1,3-diyl dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-lyxo-hept-1-enitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-lyxo-hept-2-ulopranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  基于糖内酯的霍纳-埃蒙斯和彼得森反应，合成甲基3-脱氧-醛糖醛酸甲酯及其2-脱氧异构体的途径

  摘要：

  将两种试剂：2-三甲基甲硅烷基-和2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] -1,3-二硫杂环丁烷用于从异构的2-脱氧六邻体-1构建合适的乙烯酮硫缩醛，通过霍纳-埃蒙斯或彼得森反应生成5-内酯。结果的比较表明，第二种试剂更有前景，因为它形成了所需的烯酮硫缩醛作为唯一产物。使用NBS / MeOH在CH 2 Cl 2中，通过氧化水解反应将后者直接立体选择性转化为标题αulosonates 。2-脱氧-磺基甲酸甲酯的构建涉及先前通过LiBH 4 -TMSCl物种对双键的氢化，以及随后在THF水溶液中用NBS水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00049-6