2-azidoethyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glycopyranoside | 359669-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glycopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glycopyranoside；2-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 359669-42-4
• 化学式: C₅₈H₅₁N₃O₁₈
• 分子量: 1078.05
• InChiKey: YFXNOAWGDPSLRB-JFCBRYHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  269.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glycopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2-azidoethyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-半乳糖基-（1-> 3'）-β-乳糖苷的丙基和2-氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00097-0
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 MS-4 Angstroem 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-azidoethyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-半乳糖基-（1-> 3'）-β-乳糖苷的丙基和2-氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00097-0

文献信息

• Study of glycosylation with N-trichloroacetyl-d-glucosamine derivatives in the syntheses of the spacer-armed pentasaccharides sialyl lacto-N-neotetraose and sialyl lacto-N-tetraose, their fragments, and analogues
  作者：Andrei A. Sherman、Olga N. Yudina、Yury V. Mironov、Elena V. Sukhova、Alexander S. Shashkov、Vladimir M. Menshov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00213-0

  日期：2001.11

  The syntheses of 2-aminoethyl glycosides of the pentasaccharides Neu5Ac-alpha (2 --> 3)-Gal-beta (3(1 --> 4)-GlcNAc-beta (3(1 --> 3)-Gal-beta (1 --> 4)-Glc and Neu5Ac-alpha (2 --> 3)-Gal-beta (1 --> 3)-GlcNAc-beta (1 --> 3)-Gal-beta (1 --> 4)-Glc, their asialo di-, tri-, and tetrasaccharide fragments, and analogues included a systematic study of glycosylation with variously protected mono- and disaccharide donors derived from N-trichloroacetyl-D-glucosamine of galactose, lactose, and lactosamine glycosyl acceptors bearing benzoyl protection around the OH group to be glycosylated. Despite the. low reactivity of these acceptors, stereo specificity and good to excellent yields were obtained with NIS-TfOH-activated thioglycoside donors of such type, or with AgOTf-activated glycosyl bromides, while other promotors, as well as a trichloroacetimidate donor, were less effective, and a beta -acetate donor was inactive. In NIS-TfOH-promoted glycosylation with the thioglycosides, the use of TfOH in catalytic amount led to rapid formation of the corresponding oxazoline, but the quantity of TfOH necessary for further efficient coupling with an acceptor depended on the reactivity of the donor, varying from 0.07 equiv for a 3,6-di-O-benzylated monosaccharide derivative to 2.1 equiv for a peracetylated disaccharide one. In the glycosylation products, the N-trichloroacetyl group was easily converted into N-acetyl by alkaline hydrolysis followed by N-acetylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.