3,4-ethylenedioxyselenophene | 393787-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-ethylenedioxyselenophene
• 英文别名: EDOS；2,3-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 393787-05-8
• 化学式: C₆H₆O₂Se
• 分子量: 189.072
• InChiKey: PRUZLONTUGFDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxyselenophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,7-bis(2,3-dihydroseleno[3,4-b]-1,4-dioxin-5-yl)benzo[2,1,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸对供体-受体型共轭聚合物进行异常掺杂

  摘要：

  设计了可以进行不寻常的非氧化掺杂的共轭聚合物。一系列基于供体-受体-供体 (DAD) 部分的聚合物 2,1,3-苯并硒二唑、2,1,3-苯并噻二唑、2,1,3-苯并恶二唑苯并[2,1,5]恶二唑和 2-制备了作为受体片段的己基苯并三唑和作为供体片段的 3,4-亚乙基二氧硒吩 (EDOS) 和 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT)。当所研究的聚合物与路易斯酸和碱反应时，观察到显着的光学转换和电导率变化，证明了有效的非氧化掺杂/去掺杂的特殊情况。值得注意的是，在先前报道的工作中，路易斯酸的配位会导致带隙偏移，但不会导致导电聚合物的掺杂，而在本研究中，路易斯酸与高度捐赠的 EDOT 和 EDOS 部分的配位导致聚合物掺杂。在从中性状态到掺杂状态（反之亦然）的多次转换循环后，聚合物显示出非凡的稳定性，并且可以通过电化学和化学方式进行转换。研究了制备的聚合物与不同强度的路易斯酸和碱的反应性。路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja501024n
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dicarboethoxy-3,4-ethylenedioxythiophene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-ethylenedioxyselenophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Ethylenedioxyselenophene (EDOS):  A Novel Building Block for Electron-Rich π-Conjugated Polymers

  摘要：

  [GRAPHICS]A multistep synthesis of the electron-rich 3,4-ethylenedioxyselenophene (EDOS) monomer is described. The electrochemical properties a's well as the elect ro polymerization of EDOS are presented.

  DOI：

  10.1021/ol0169473

文献信息

• Poly(3,4-ethylenedioxyselenophene): effect of solvent and electrolyte on electrodeposition, optoelectronic and electrochromic properties
  作者：Preeti Yadav、Sheerin Naqvi、Asit Patra

  DOI：10.1039/d0ra01436b

  日期：——

  redox, optoelectronic and electrochromic properties of PEDOS. Monomer EDOS was synthesized by new and simple route and its electropolymerization was investigated by employing six different combinations of solvent–electrolyte namely TBAClO4/MeCN, TBAPF6/MeCN, TBABF4/MeCN, TBAClO4/PC, TBAPF6/PC and TBABF4/PC. Further, the electrochemical, spectroelectrochemistry, morphology and electrochromic properties

  在本文中，我们报告了溶剂和支持电解质等电聚合条件对 PEDOS 的氧化还原、光电和电致变色性能的影响。单体 EDOS 采用新的简单路线合成，并通过使用六种不同的溶剂-电解质组合（即 TBAClO 4 /MeCN、TBAPF 6 /MeCN、TBABF 4 /MeCN、TBAClO 4 /PC、TBAPF 6 /PC 和 TBABF ）研究其电聚合。 4/个人电脑。此外，系统地研究了所得PEDOS薄膜的电化学、光谱电化学、形貌和电致变色性能。注意到溶剂和支持电解质对 PEDOS 薄膜的电聚合、氧化还原、光电和电致变色性能的显着影响。在所有溶剂-电解质体系中，MeCN 和 TBAClO 4被发现是最适合 EDOS 电聚合的介质。此外，与 MeCN 相比，在 PC 中制备的 PEDOS 薄膜显示出红移吸收最大值、UV-vis-NIR 光谱中的窄吸收峰、更平滑的形态以及高光学对比度和着色效率。在 TBABF
• 3,4-Ethylenedioxythiophene and 3,4-Ethylenedioxyselenophene: Synthesis and Reactivity of C_α−Si Bond
  作者：Soumyajit Das、Pradip Kumar Dutta、Snigdha Panda、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/jo100756k

  日期：2010.7.16

  A synthetic approach to synthesize EDOT and EDOS from a common precursor 5 is reported. The method involves zirconocene dichloride mediated reaction of a common diyne 5 followed by treatment with disulfur dichloride (S2Cl2) and in situ prepared selenium dichloride (SeCl2). The higher lability of alpha-trimethylsilyl group in EDOS compared to EDOT is explained using DFT calculations.
• Poly(3,4-ethylenedioxyselenophene)
  作者：Asit Patra、Yair H. Wijsboom、Sanjio S. Zade、Mao Li、Yana Sheynin、Gregory Leitus、Michael Bendikov

  DOI：10.1021/ja8018675

  日期：2008.5.1

  The first highly conductive polyselenophene, namely, poly(3,4-ethylenedioxyselenophene) (PEDOS), was synthesized by taking advantage of a novel method for efficiently contracting the selenophene ring. PEDOS shows a relatively low band gap (1.4 eV), very high stability in the oxidized state, and a well-defined spectroelectrochemistry.
• Unusual Doping of Donor–Acceptor-Type Conjugated Polymers Using Lewis Acids
  作者：Elena Poverenov、Natalia Zamoshchik、Asit Patra、Yonatan Ridelman、Michael Bendikov

  DOI：10.1021/ja501024n

  日期：2014.4.2

  When the studied polymers were reacted with Lewis acids and bases, notable optical switching and conductivity changes were observed, evidencing the exceptional case of efficient nonoxidative doping/dedoping. Remarkably, in previously reported works, coordination of Lewis acids causes band gap shift but not doping of the conductive polymer, while in the present study, coordination of Lewis acid to highly

  设计了可以进行不寻常的非氧化掺杂的共轭聚合物。一系列基于供体-受体-供体 (DAD) 部分的聚合物 2,1,3-苯并硒二唑、2,1,3-苯并噻二唑、2,1,3-苯并恶二唑苯并[2,1,5]恶二唑和 2-制备了作为受体片段的己基苯并三唑和作为供体片段的 3,4-亚乙基二氧硒吩 (EDOS) 和 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT)。当所研究的聚合物与路易斯酸和碱反应时，观察到显着的光学转换和电导率变化，证明了有效的非氧化掺杂/去掺杂的特殊情况。值得注意的是，在先前报道的工作中，路易斯酸的配位会导致带隙偏移，但不会导致导电聚合物的掺杂，而在本研究中，路易斯酸与高度捐赠的 EDOT 和 EDOS 部分的配位导致聚合物掺杂。在从中性状态到掺杂状态（反之亦然）的多次转换循环后，聚合物显示出非凡的稳定性，并且可以通过电化学和化学方式进行转换。研究了制备的聚合物与不同强度的路易斯酸和碱的反应性。路易斯酸
• Synthesis of 3,4-Ethylenedioxyselenophene (EDOS):  A Novel Building Block for Electron-Rich π-Conjugated Polymers
  作者：Emad Aqad、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/ol0169473

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]A multistep synthesis of the electron-rich 3,4-ethylenedioxyselenophene (EDOS) monomer is described. The electrochemical properties a's well as the elect ro polymerization of EDOS are presented.