4,7-bis(2,3-dihydroseleno[3,4-b]-1,4-dioxin-5-yl)benzo[2,1,5]thiadiazole | 1394902-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(2,3-dihydroseleno[3,4-b]-1,4-dioxin-5-yl)benzo[2,1,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(2,3-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(2,3-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1394902-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄SSe₂
• 分子量: 510.29
• InChiKey: XHRXVVNVEGOHLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxyselenophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,7-bis(2,3-dihydroseleno[3,4-b]-1,4-dioxin-5-yl)benzo[2,1,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸对供体-受体型共轭聚合物进行异常掺杂

  摘要：

  设计了可以进行不寻常的非氧化掺杂的共轭聚合物。一系列基于供体-受体-供体 (DAD) 部分的聚合物 2,1,3-苯并硒二唑、2,1,3-苯并噻二唑、2,1,3-苯并恶二唑苯并[2,1,5]恶二唑和 2-制备了作为受体片段的己基苯并三唑和作为供体片段的 3,4-亚乙基二氧硒吩 (EDOS) 和 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT)。当所研究的聚合物与路易斯酸和碱反应时，观察到显着的光学转换和电导率变化，证明了有效的非氧化掺杂/去掺杂的特殊情况。值得注意的是，在先前报道的工作中，路易斯酸的配位会导致带隙偏移，但不会导致导电聚合物的掺杂，而在本研究中，路易斯酸与高度捐赠的 EDOT 和 EDOS 部分的配位导致聚合物掺杂。在从中性状态到掺杂状态（反之亦然）的多次转换循环后，聚合物显示出非凡的稳定性，并且可以通过电化学和化学方式进行转换。研究了制备的聚合物与不同强度的路易斯酸和碱的反应性。路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja501024n

文献信息

• Unusual Doping of Donor–Acceptor-Type Conjugated Polymers Using Lewis Acids
  作者：Elena Poverenov、Natalia Zamoshchik、Asit Patra、Yonatan Ridelman、Michael Bendikov

  DOI：10.1021/ja501024n

  日期：2014.4.2

  When the studied polymers were reacted with Lewis acids and bases, notable optical switching and conductivity changes were observed, evidencing the exceptional case of efficient nonoxidative doping/dedoping. Remarkably, in previously reported works, coordination of Lewis acids causes band gap shift but not doping of the conductive polymer, while in the present study, coordination of Lewis acid to highly

  设计了可以进行不寻常的非氧化掺杂的共轭聚合物。一系列基于供体-受体-供体 (DAD) 部分的聚合物 2,1,3-苯并硒二唑、2,1,3-苯并噻二唑、2,1,3-苯并恶二唑苯并[2,1,5]恶二唑和 2-制备了作为受体片段的己基苯并三唑和作为供体片段的 3,4-亚乙基二氧硒吩 (EDOS) 和 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT)。当所研究的聚合物与路易斯酸和碱反应时，观察到显着的光学转换和电导率变化，证明了有效的非氧化掺杂/去掺杂的特殊情况。值得注意的是，在先前报道的工作中，路易斯酸的配位会导致带隙偏移，但不会导致导电聚合物的掺杂，而在本研究中，路易斯酸与高度捐赠的 EDOT 和 EDOS 部分的配位导致聚合物掺杂。在从中性状态到掺杂状态（反之亦然）的多次转换循环后，聚合物显示出非凡的稳定性，并且可以通过电化学和化学方式进行转换。研究了制备的聚合物与不同强度的路易斯酸和碱的反应性。路易斯酸