1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde | 72351-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: N-benzoyl-2-pyrrolidinecarbaldehyde；1-benzoyl-2-formylpyrrolidine
• CAS: 72351-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RBEVVYBWLHKEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel aminoglycoside derivatives

  摘要：

  含有2-脱氧链霉素结构单元的新型氨基糖苷衍生物及其盐，其中1-氨基团被表示为以下式的基团酰化：##STR1##（其中R是含有1到2个氮原子的4到6元杂环基团，可选择性地被取代）。对治疗由革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌引起的传染病有效。

  公开号：

  US04200628A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl](phenyl)methanone 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzoylpyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性铜催化剂存在下1,2-二醇，氨基醇和氨基醛的不对称电化学氧化

  摘要：

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.015

文献信息

• Synthesis of α,ω-Diamino Acids via Amidocarbonylation Reaction: Novel Synthesis of Lysine, Ornithine, and Their Analogs
  作者：Yusuke Amino、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.613

  日期：1991.2

  α,ω-Diamino acid derivatives, such as lysine and ornithine, were synthesized via amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon monoxide) of ω-(phthalimido)alkanals in good yield. The phthalimido group was proved to be intact under the conditions of amidocarbonylation. The hydroformylation-amidocarbonylation of N-phthaloyl-β,γ- and N-phthaloyl-γ

  α,ω-二氨基酸衍生物，如赖氨酸和鸟氨酸，是通过 ω-（邻苯二甲酰亚胺）链烷醛的酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基 α-氨基酸）合成的。证明邻苯二甲酰亚胺基团在酰胺羰基化条件下是完整的。N-邻苯二甲酰-β,γ-和N-邻苯二甲酰-γ,δ-不饱和胺的加氢甲酰化-酰胺羰基化反应进行得非常好，得到具有良好选择性的α,ω-二氨基酸衍生物。α-N-酰基-ω-N-邻苯二甲酰基α,ω-二氨基酸的选择性脱保护是通过使用肼作为N-邻苯二甲酰基和氨酰化酶作为N-乙酰基来实现的，以提供具有旋光活性的α,ω-二氨基酸，分别。
• Asymmetric electrochemical oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of chiral copper catalyst
  作者：Daishirou Minato、Hitomi Arimoto、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.015

  日期：2008.7

  Asymmetric oxidation of 1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX was accomplished by electrochemical method using Br− as a mediator. This oxidation was applicable to kinetic resolution of racemic cis-cycloalkane-1,2-diols, aminoalcohols, and aminoaldehydes to afford optically active compounds with good to high enantioselectivity.

  在铜的存在下的1,2-二醇，氨基醇，氨基醛和不对称氧化（II），三氟甲磺酸和（- [R ，- [R）-Ph-BOX通过使用溴电化学方法来实现-作为介体。该氧化适用于外消旋的顺式-环烷烃-1，2-二醇，氨基醇和氨基醛的动力学拆分，以提供具有良好至高对映选择性的旋光化合物。
• Synthesis of Proline and 2-Piperidinecarboxylic Acid via Cobalt-Catalyzed Isomerization–Carbonylation of<i>N</i>-Acyl Unsaturated Cyclic Amines
  作者：Yusuke Amino、Seiichi Nishi、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.620

  日期：1991.2

  2-piperidinecarboxylic acid (pipecolic acid) were synthesized in moderate yield from N-acyl unsaturated cyclic amines through cobalt-catalyzed isomerization–carboxylation under hydroformylation conditions in the presence of H2O. A possible mechanism for the process is discussed which is related to that of the amidocarbonylation (cobalt-catalyzed formation of N-acyl α-amino acid from aldehyde, amide and carbon

  脯氨酸和 2-哌啶羧酸（哌啶酸）的 N-酰基衍生物是由 N-酰基不饱和环胺通过钴催化异构化-羧化在 H2O 存在下的加氢甲酰化条件下合成的。讨论了该过程的可能机制，该机制与酰胺羰基化（钴催化从醛、酰胺和一氧化碳形成 N-酰基α-氨基酸）的机制有关。
• Aminoglycoside derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical compositions and carboxylic acids
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0001643A2

  公开（公告）日：1979-05-02

  Aminoglycoside derivatives of the general formula (I) wherein R is an optionally substituted 4- to 6-membered heterocyclic group containing 1 or 2 nitrogen atoms; R is aminomethyl, hydroxymethyl, 1-aminoethyl, or 1-methylaminoethyl; R', R and R" are each hydrogen or hydroxy; π2 R3 and R° are each hydrogen or hydroxy; R4 is hydroxy or amino; R5 is amino or methylamino; R' is hydroxy or methyl; R" is hydrogen, hydroxymethyl, or carbamoyloxymetnyl; and the dotted line represents the optional presence of a double bond and their salts with acids, a process for their manufacture, pharmaceutical compositions having antibiotic activity and containing compounds of the general formula (I); furthermore carboxylic acids of the general formula (III) wherein R has the above meaning, useful as intermediates for preparing the compounds of the general formula (I).

  通式(I)的氨基糖苷衍生物 其中 R 是任选取代的含有 1 或 2 个氮原子的 4 至 6 元杂环基团； R 是氨甲基、羟甲基、1-氨基乙基或 1-甲基氨基乙基； R'、R 和 R" 均为氢或羟基； π2 R3 和 R° 均为氢或羟基； R4 是羟基或氨基 R5 是氨基或甲氨基 R' 是羟基或甲基； R" 是氢、羟甲基或氨基甲酰氧甲基；以及 虚线表示可选择存在的双键 及其与酸的盐类、其制造方法、具有抗生素活性并含有通式（I）化合物的药物组合物；以及通式（III）的羧酸 其中 R 具有上述含义，可用作制备通式（I）化合物的中间体。
• Kim; Kim; Chung, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 937 - 940
  作者：Kim、Kim、Chung、Chang Ho Cho

  DOI：——

  日期：——