2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene | 1023327-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene；5,7-dibromo-2,3-dihydroselenopheno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1023327-36-7
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂Se
• 分子量: 346.865
• InChiKey: KVVILGKMJAMATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene 、 3,6-di-tert-butyl-1,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以6.4%的产率得到C₅₂H₅₄N₂O₄Se₂
  参考文献：
  名称：

  氰基，乙炔基和乙二氧基对咔唑基卟啉的光物理性质的影响†

  摘要：

  研究了氰基和乙炔基取代咔唑基卟啉的合成及其光物理性质。乙炔基的引入引起红移，而氰基的引入引起其吸收谱带的蓝移，这得到了MO计算的支持。还通过偶联反应制备了附有乙二氧基的卟啉。通过使用实验结果和计算，已经阐明了共轭和电子取代基对咔唑基卟啉的光物理性质的影响。在这些卟啉中，乙二氧基附加的硒代卟啉在高达1178 nm的NIR区域显示出增强的红移吸收。

  DOI：

  10.1039/c5ob01824b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-ethylenedioxyselenophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,5-dibromo-3,4-ethylenedioxyselenophene
  参考文献：
  名称：

  Poly(3,4-ethylenedioxyselenophene)

  摘要：

  The first highly conductive polyselenophene, namely, poly(3,4-ethylenedioxyselenophene) (PEDOS), was synthesized by taking advantage of a novel method for efficiently contracting the selenophene ring. PEDOS shows a relatively low band gap (1.4 eV), very high stability in the oxidized state, and a well-defined spectroelectrochemistry.

  DOI：

  10.1021/ja8018675

文献信息

• Effects of cyano, ethynyl and ethylenedioxy groups on the photophysical properties of carbazole-based porphyrins
  作者：Chihiro Maeda、Kosuke Kurihara、Motoki Masuda、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1039/c5ob01824b

  日期：——

  properties of cyano and ethynyl substituted carbazole-based porphyrins were investigated. The introduction of ethynyl groups induced red shifts, while that of cyano groups induced blue shifts of their absorption bands, which was supported by MO calculations. Ethylenedioxy-appended porphyrins were also prepared via a coupling reaction. The conjugated and electronic substituent effects on the photophysical

  研究了氰基和乙炔基取代咔唑基卟啉的合成及其光物理性质。乙炔基的引入引起红移，而氰基的引入引起其吸收谱带的蓝移，这得到了MO计算的支持。还通过偶联反应制备了附有乙二氧基的卟啉。通过使用实验结果和计算，已经阐明了共轭和电子取代基对咔唑基卟啉的光物理性质的影响。在这些卟啉中，乙二氧基附加的硒代卟啉在高达1178 nm的NIR区域显示出增强的红移吸收。
• Poly(3,4-ethylenedioxyselenophene)
  作者：Asit Patra、Yair H. Wijsboom、Sanjio S. Zade、Mao Li、Yana Sheynin、Gregory Leitus、Michael Bendikov

  DOI：10.1021/ja8018675

  日期：2008.5.1

  The first highly conductive polyselenophene, namely, poly(3,4-ethylenedioxyselenophene) (PEDOS), was synthesized by taking advantage of a novel method for efficiently contracting the selenophene ring. PEDOS shows a relatively low band gap (1.4 eV), very high stability in the oxidized state, and a well-defined spectroelectrochemistry.