1-(dichloromethyl)-2,2,5,5-tetramethylcyclopentanol | 1595253-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(dichloromethyl)-2,2,5,5-tetramethylcyclopentanol
• CAS: 1595253-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂O
• 分子量: 225.158
• InChiKey: KCYJZLAZBUZWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dichloromethyl)-2,2,5,5-tetramethylcyclopentanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 叔丁基锂 、 lithium 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2,6-dimethylbenzylidene)-1,1,3,3-tetramethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  环扩展和乙烯基亲核取代竞争类胡萝卜素链过程中的（叔烷基）2 C C（Li）–Cl

  摘要：

  乙烯基亲核取代（S Ñ V）未活化的，环状的α的反应，α-dichloroalkenes [（叔烷基）2 ç的CCl 2 ]与芳基锂（RLi的），得到（叔烷基）2 Ç C（Cl）的-R是被认为是类胡萝卜素链反应，涉及不饱和Cl，Li-类胡萝卜素（叔烷基）2 C C（Li）–Cl作为过渡中间体。与作为溶剂的THF相比，叔丁基甲基醚（t -BuOMe）中的链更长，总反应慢得多。与快速的S N竞争这些Cl，Li类胡萝卜素的V阶跃，在t -BuOMe中的Fritsch–Buttenberg–Wiechell（FBW）环膨胀（但在THF中则较少）产生了短寿命的环己炔物种，这些环己炔物种被伴随的RLi物种捕获以产生氯环己烯衍生物[（叔烷基）–（Cl）C C（R）–（叔烷基）]作为FBW链产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.004
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 2,2,5,5-四甲基环戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以68%的产率得到1-(dichloromethyl)-2,2,5,5-tetramethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  环扩展和乙烯基亲核取代竞争类胡萝卜素链过程中的（叔烷基）2 C C（Li）–Cl

  摘要：

  乙烯基亲核取代（S Ñ V）未活化的，环状的α的反应，α-dichloroalkenes [（叔烷基）2 ç的CCl 2 ]与芳基锂（RLi的），得到（叔烷基）2 Ç C（Cl）的-R是被认为是类胡萝卜素链反应，涉及不饱和Cl，Li-类胡萝卜素（叔烷基）2 C C（Li）–Cl作为过渡中间体。与作为溶剂的THF相比，叔丁基甲基醚（t -BuOMe）中的链更长，总反应慢得多。与快速的S N竞争这些Cl，Li类胡萝卜素的V阶跃，在t -BuOMe中的Fritsch–Buttenberg–Wiechell（FBW）环膨胀（但在THF中则较少）产生了短寿命的环己炔物种，这些环己炔物种被伴随的RLi物种捕获以产生氯环己烯衍生物[（叔烷基）–（Cl）C C（R）–（叔烷基）]作为FBW链产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.004