(1R,2R,3aS,4R,6aS,7R)-5-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-1,2,4-(epimethanetriyl)pentalene | 127256-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3aS,4R,6aS,7R)-5-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-1,2,4-(epimethanetriyl)pentalene
• 英文别名: (+)-8-penyldeltacyclene
• CAS: 127256-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: LGWQPYFTTZCUIB-SAAWNECCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3aS,4R,6aS,7R)-5-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-1,2,4-(epimethanetriyl)pentalene 、 二苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到8-exo-(S)-diphenylphosphanyl-9-endo-(R)-phenyldeltacyclane
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Reimer, Alfred, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 10, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2,5-Norbornadiene 在 Zn<(2R,3S)-2-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine>n 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-phenyldeltacyclene 、 (1R,2R,3aS,4R,6aS,7R)-5-phenyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-1,2,4-(epimethanetriyl)pentalene
  参考文献：
  名称：

  [CoI 2：Zn]催化体系对环戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  有效的手性催化剂[CoI 2； Zn /（L *）n ]易于促进降冰片二烯1与炔烃2之间的均相Diels-Alder反应，从而提供称为“ deltatcyclnes” 3的四环化合物。在这种[2 + 2 + 2）环加成反应中，立体化学控制是通过催化量的同手性单手和双齿配体的存在而实现的，从而以高化学和光学收率产生δ-环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82243-0

文献信息

• Stereochemical Exploitation of the Chiral (+)-9-Phenyldeltacyclanyl Substituent in Diphosphanes and Their Ni, Pd and Pt Complexes
  作者：Henri Brunner、Stephan Dormeier、Manfred Zabel

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2594::aid-ejic2594>3.0.co;2-t

  日期：2002.10

  −20 °C resulting in a 64:36 diastereomer mixture. Substitution of the P−H hydrogen atom in (+)δ-LH by benzyl, 3-bromobenzyl, 6-bromo-n-hexyl and 3-(diphenylphosphanyl)phenyl gave the bis(tertiary) diphosphanes (+)δ-LR1−(+)δ-LR4. NiBr2, PdHal2 (Hal = Cl, Br, I) and PtHal2 (Hal = Cl, Br) complexes of (+)δ-LH and (+)δ-LR1−(+)δ-LR4have been synthesized. The complexes form two diastereomers differing in the

  (+)-9-苯基δ环烷基部分作为手性磷取代基包含八个构型固定的不对称碳原子。它很容易从降冰片二烯和苯乙炔通过共催化的对映选择性均-Diels-Alder 反应反应得到 (+)-8-苯基δ环烯。在 (+)-8-phenyldeltacyclene 与 1,2-(H2P)2C6H4 的反应中，三取代产物 P,P,P'-tris[(+)9-phenyldeltacyclan-8-yl)-1,2-bis(获得了膦基）苯，（+）δ-LH，其中在立体磷原子处留下了单个 P-H 键。(+)δ-LH 结晶为纯非对映异构体，其在溶液中在 -20 °C 下相对于仲磷原子异构化，产生 64:36 的非对映异构体混合物。(+)δ-LH 中的 P-H 氢原子被苄基、3-溴苄基取代，6-溴-正己基和3-(二苯基膦基)苯基得到双(叔)二膦(+)δ-LR1-(+)δ-LR4。已经合成了 (+)δ-LH 和 (+)δ-LR1-(+)δ-LR4