(5R,8S)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-8-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-dien-4-one | 121888-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,8S)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-8-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-dien-4-one
• 英文别名: (5R,7S)-9-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethylhept-3-ynyl)-3,7-dimethyl-1-oxaspiro[4.4]nona-2,8-dien-4-one
• CAS: 121888-22-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: GYYJUNVBZNFUFM-CAAIQISTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-8-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-dien-4-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,3S,6S,7S)-3-Hydroxy-6-(2-hydroxy-ethoxy)-3,7,11,11,14-pentamethyl-16-oxa-tricyclo[11.2.1.0^1,5]hexadeca-4,13-dien-9-yne-8,15-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (5R,7S)-7-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethylhept-3-ynyl)-3,7-dimethyl-4-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-2,8-diene-9-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(5R,8S)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-8-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026