(25R)-1β,2β-isopropylidenedioxy-spirost-4-en-3α-ol | 120928-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-1β,2β-isopropylidenedioxy-spirost-4-en-3α-ol
• 英文别名: (25R)-1β,2β-Isopropylidendioxy-spirost-4-en-3α-ol
• CAS: 120928-78-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: CYQGZZSSXKSSCV-CBKRWOPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R)-spirost-4-ene-1β,2β,3α-triol 在 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 生成 (25R)-1β,2β-isopropylidenedioxy-spirost-4-en-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  家用植物类固醇成分的研究-二十一：脱水角蛋白原上的角蛋白原的结构（第3部分）

  摘要：

  在本系列的较早论文2中，我们暂时将双氢键的位置指定在C-5和6上，这是Kogagenin的脱水产物。根据环氧化物形成，二氧化锰氧化和二醇裂变反应的结果，现已证实其位于C-4和5。已经发现，脱水角蛋白原与含有少量对甲苯磺酸的丙酮反应可得到烯丙基重排产物和普通的丙酮化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)85001-6

文献信息

• Studies on the steroidal components of domestic plants—XIX
  作者：Ken'ichi Takeda、Tokuo Kubota、Ariyoshi Shimaoka

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80052-1

  日期：1959.1

  The structure of kogagenin, a steroidal sapogenin isolated from the epigeous part of Dioscorea tokoro, Makino, has been shown to be 25D-spirostane-1β,2β,3α,5β-tetrol. This sapogenin is the first example of a naturally occurring spirostane tetrol.

  Kogagenin的结构是从Dioscorea tokoro Makino的大头部分分离的甾体类皂甙元，已被证明是25D-spirostane-1β，2β，3α，5β-四醇。该皂苷元是天然存在的螺斯坦汀四氢萘酚的第一个实例。