(R)-N-(1-phenylethyl)-6-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 1408055-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)-6-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]-6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1408055-36-6
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃S
• 分子量: 457.683
• InChiKey: ZSXOPWPOAGYKIQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethyl)-6-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 以228 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-4和C-6取代的噻吩并嘧啶的合成中的路线选择

  摘要：

  已经研究了三种不同的制备6-芳基-N-（1-芳基乙基）噻吩并嘧啶丁-4-胺的途径。首先，研究了在6-溴-4-氯噻吩并嘧啶上进行选择性铃木反应的可能性。在Pd（PPh 3）4催化的情况下，可以通过降低反应的水含量或使用较少的富电子Pd配体来提高C-6处单芳基化的偏好。用Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3可获得最高的选择性，而与电子含量更高的Pd（PPh 3）4的反应特别是XPhos产生的单/双耦合产品比率较低。其次，测试了避免该选择性问题的两种替代策略。在二恶烷/水中使用Pd（PPh 3）4时，对6-溴噻吩并嘧啶-4（3 H）-1的C-6的Suzuki反应以70-89％的产率进行。在4-氨基-6-溴-噻吩并嘧啶上的类似条件（八个实例）得到67-95％的收率。该反应可以用在邻，间和对位中含有未保护的酚基的硼酸进行职位。通过延长反应时间，与空间拥挤的芳基硼酸偶联也是有效的。根据芳基硼酸的性质

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.090
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-N-(1-phenylethyl)-6-(2,4,6-tri-isopropylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  C-4和C-6取代的噻吩并嘧啶的合成中的路线选择

  摘要：

  已经研究了三种不同的制备6-芳基-N-（1-芳基乙基）噻吩并嘧啶丁-4-胺的途径。首先，研究了在6-溴-4-氯噻吩并嘧啶上进行选择性铃木反应的可能性。在Pd（PPh 3）4催化的情况下，可以通过降低反应的水含量或使用较少的富电子Pd配体来提高C-6处单芳基化的偏好。用Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3可获得最高的选择性，而与电子含量更高的Pd（PPh 3）4的反应特别是XPhos产生的单/双耦合产品比率较低。其次，测试了避免该选择性问题的两种替代策略。在二恶烷/水中使用Pd（PPh 3）4时，对6-溴噻吩并嘧啶-4（3 H）-1的C-6的Suzuki反应以70-89％的产率进行。在4-氨基-6-溴-噻吩并嘧啶上的类似条件（八个实例）得到67-95％的收率。该反应可以用在邻，间和对位中含有未保护的酚基的硼酸进行职位。通过延长反应时间，与空间拥挤的芳基硼酸偶联也是有效的。根据芳基硼酸的性质

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.090

文献信息

• Route selection in the synthesis of C-4 and C-6 substituted thienopyrimidines
  作者：Steffen Bugge、Svein Jacob Kaspersen、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.090

  日期：2012.11

  possibilities of selective Suzuki reactions on 6-bromo-4-chlorothienopyrimidine were investigated. The preference for mono arylation at C-6 could be increased, in the case of Pd(PPh3)4 catalysis, by reducing the water content of the reaction, or by using less electron rich Pd-ligands. The highest selectivity was obtained with Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3, while reactions with the more electron rich Pd(PPh3)4 and

  已经研究了三种不同的制备6-芳基-N-（1-芳基乙基）噻吩并嘧啶丁-4-胺的途径。首先，研究了在6-溴-4-氯噻吩并嘧啶上进行选择性铃木反应的可能性。在Pd（PPh 3）4催化的情况下，可以通过降低反应的水含量或使用较少的富电子Pd配体来提高C-6处单芳基化的偏好。用Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3可获得最高的选择性，而与电子含量更高的Pd（PPh 3）4的反应特别是XPhos产生的单/双耦合产品比率较低。其次，测试了避免该选择性问题的两种替代策略。在二恶烷/水中使用Pd（PPh 3）4时，对6-溴噻吩并嘧啶-4（3 H）-1的C-6的Suzuki反应以70-89％的产率进行。在4-氨基-6-溴-噻吩并嘧啶上的类似条件（八个实例）得到67-95％的收率。该反应可以用在邻，间和对位中含有未保护的酚基的硼酸进行职位。通过延长反应时间，与空间拥挤的芳基硼酸偶联也是有效的。根据芳基硼酸的性质