Chloro-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonylamino-propoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 212199-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonylamino-propoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 212199-00-3
• 化学式: C₂₈H₃₄ClNO₉
• 分子量: 564.032
• InChiKey: VSAICFSBRQEHIM-HRPWRULDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonylamino-propoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 RhCl(PPh₃)3 、 hydrazine dithiocarbonate 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-N-benzyloxycarbonylaminopropyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-allyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成四个含间隔基的“四糖”，它们代表6B型肺炎链球菌荚膜多糖的四个可能的重复单元。

  摘要：

  3）-α-L-鼠李糖基-（1→4）-5-O-（3-氨丙基磷酸氢盐）-D-核糖醇。磷酸化使用H-膦酸酯方法进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10013-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 、 ethyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-monochloroacetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到Chloro-acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonylamino-propoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四个含间隔基的“四糖”，它们代表6B型肺炎链球菌荚膜多糖的四个可能的重复单元。

  摘要：

  3）-α-L-鼠李糖基-（1→4）-5-O-（3-氨丙基磷酸氢盐）-D-核糖醇。磷酸化使用H-膦酸酯方法进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10013-1