(2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-[(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethoxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 273204-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-[(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethoxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 273204-51-6
• 化学式: C₃₇H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 696.714
• InChiKey: MJEOEFIKIPWFRM-UTBREEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  173.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-[(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethoxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-({2-[(2,3-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)amino]ethoxy}methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）双底物抑制剂的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）催化Me基从辅因子S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移至邻苯二酚底物的羟基。通过基于结构的设计开发并合成了潜在的COMT双底物抑制剂。测试了这些化合物对从大鼠肝脏获得的COMT的体外抑制活性，并检查了辅因子和底物的结合位点的抑制动力学。发现设计的分子之一是COMT的双底物抑制剂，IC50 = 2 microM。它对SAM具有竞争性动力学，对儿茶酚结合位点具有非竞争性动力学。建立了有用的结构-活性关系，为将来设计COMT双底物抑制剂提供重要指导。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<971::aid-chem971>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy]ethylamine 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-[(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethoxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）双底物抑制剂的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）催化Me基从辅因子S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移至邻苯二酚底物的羟基。通过基于结构的设计开发并合成了潜在的COMT双底物抑制剂。测试了这些化合物对从大鼠肝脏获得的COMT的体外抑制活性，并检查了辅因子和底物的结合位点的抑制动力学。发现设计的分子之一是COMT的双底物抑制剂，IC50 = 2 microM。它对SAM具有竞争性动力学，对儿茶酚结合位点具有非竞争性动力学。建立了有用的结构-活性关系，为将来设计COMT双底物抑制剂提供重要指导。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<971::aid-chem971>3.0.co;2-0