(2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-({2-[(2,3-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)amino]ethoxy}methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 273204-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-({2-[(2,3-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)amino]ethoxy}methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-benzamido-6-oxopyrimidin-1-yl)-2-[2-[(2,3-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)amino]ethoxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 273204-59-4
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₁₃
• 分子量: 655.575
• InChiKey: QYQFPSYHFPBECW-MGAWLJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-({2-[(2,3-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)amino]ethoxy}methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-(2-[{(2S,3R,4R,5R)-5-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-3,4-dihydrotetrahydrofuran-2-yl}methoxy]ethyl)-2,3-dihydroxy-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）双底物抑制剂的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）催化Me基从辅因子S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移至邻苯二酚底物的羟基。通过基于结构的设计开发并合成了潜在的COMT双底物抑制剂。测试了这些化合物对从大鼠肝脏获得的COMT的体外抑制活性，并检查了辅因子和底物的结合位点的抑制动力学。发现设计的分子之一是COMT的双底物抑制剂，IC50 = 2 microM。它对SAM具有竞争性动力学，对儿茶酚结合位点具有非竞争性动力学。建立了有用的结构-活性关系，为将来设计COMT双底物抑制剂提供重要指导。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<971::aid-chem971>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-[(2-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethoxy)methyl]tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-[4-(Benzoylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]-5-({2-[(2,3-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)amino]ethoxy}methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）双底物抑制剂的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）催化Me基从辅因子S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移至邻苯二酚底物的羟基。通过基于结构的设计开发并合成了潜在的COMT双底物抑制剂。测试了这些化合物对从大鼠肝脏获得的COMT的体外抑制活性，并检查了辅因子和底物的结合位点的抑制动力学。发现设计的分子之一是COMT的双底物抑制剂，IC50 = 2 microM。它对SAM具有竞争性动力学，对儿茶酚结合位点具有非竞争性动力学。建立了有用的结构-活性关系，为将来设计COMT双底物抑制剂提供重要指导。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<971::aid-chem971>3.0.co;2-0