4-Methyl-4-acetoxy-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone | 20778-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Methyl-4-acetoxy-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: (3,5-Ditert-butyl-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) acetate
• CAS: 20778-60-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: BXCIJCZLZQLUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-4-acetoxy-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以50%的产率得到(3aS,7aS)-4,6-Di-tert-butyl-7a-methyl-3a,7a-dihydro-3H,4H-benzofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed rearrangement of 4-methyl-4-acetoxy-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a049
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-Methyl-4-acetoxy-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  电子激发的Cyclohexa-2、4-二烯酮的立体选择性开环：因果关系† ‡ §

  摘要：

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800602

文献信息

• Oxidative Friedel−Crafts Reaction and its Application to the Total Syntheses of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Léanne Racicot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo802728u

  日期：2009.3.6

  numerous natural products. As an illustration of the potential of this transformation, total syntheses of compounds belonging to the Amaryllidaceae alkaloids family such as O-methyljoubertiamine, mesembrine, and its natural derivative the dihydro-O-methylsceletenone have been achieved in eight/nine steps. The synthetic route to these molecules features a novel and efficient transformation on the basis

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。
• Photo-induced reactions—XVII
  作者：T. Matsuura、K. Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96348-3

  日期：1968.1

  1.0]hexen-2-one VIII, a dienone IX, and a phenol X together with 2,4,6-tri-t-butylphenol. The bicyclohexenone VIII was shown to be an intermediate in the formation of the dienone IX. On the other hand, irradiation of 2,6-di-t-butyl-4-methyl-6-acetoxy-2,4-cyclohexadienone (VIb) afforded a dienone XI, two phenols XII and XIII, and a ketone XIV. The phenol XII and the dienone XI were not obtained by the

  2,4,6-三叔丁基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮（VIa）在苯中的光解产生了双环[3.1.0]己烯-2-酮VIII，二烯酮IX和苯酚X与2,4,6-三叔丁基苯酚一起。显示双环己烯酮VIII是二烯酮IX形成的中间体。另一方面，照射2，6-二叔丁基-4-甲基-6-乙酰氧基-2，4-环己二酮（VIb）得到二烯酮XI，两种酚XII和XIII以及酮XIV。苯酚XII和二烯酮XI不是通过酮XIV的光解而获得的，而酮XIV可能是通过VIb的骨架重排而形成的。结果表明，VI型2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮的光芳香化可能通过VIII型中间体进行，该中间体可能由二烯酮VI通过乙酰氧基迁移与键交替形成而形成。 。
• CHASAR D. W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3363-3364
  作者：CHASAR D. W.

  DOI：——

  日期：——
• NISHINAGA AKIRA; ITAHARA TOSHIO; HIBI MASAO; MATSUURA TERUO, SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 8, 553-554
  作者：NISHINAGA AKIRA、 ITAHARA TOSHIO、 HIBI MASAO、 MATSUURA TERUO

  DOI：——

  日期：——