rac-(4aR,8aS)-2-methyloctahydro-3H-spiro[isoquinoline-5,2'-[1,3]dioxolan]-3-one | 107290-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(4aR,8aS)-2-methyloctahydro-3H-spiro[isoquinoline-5,2'-[1,3]dioxolan]-3-one
• CAS: 107290-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: XZGNZDKZSAGJOZ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4aR,8aS)-2-methyloctahydro-3H-spiro[isoquinoline-5,2'-[1,3]dioxolan]-3-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-Methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-isoquinolin-5-yl)-N'-phenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  亚二氢吲哚，吲哚和吲哚，二十一吗啉相关化合物的吲哚方法

  摘要：

  吲哚15的亚硝酸脱氨基用作制备吗啡类似物1b的新策略中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85512-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(nitromethyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 rac-(4aR,8aS)-2-methyloctahydro-3H-spiro[isoquinoline-5,2'-[1,3]dioxolan]-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。吲哚肾上腺素治疗4,5-环氧-10-去甲吗啡酮的方法

  摘要：

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00378-x