(1S*,2R*,4R*,5R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-4,5-dibromo-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,02,7>-dodecane | 127940-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S*,2R*,4R*,5R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-4,5-dibromo-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,02,7>-dodecane
• 英文别名: (1S*,2R*,4R*,5R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-4,5-dibromo-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-dodecane
• CAS: 127940-53-8
• 化学式: C₂₀H₃₆Br₂O₂Si
• 分子量: 496.398
• InChiKey: KREBWVKLOZYWMF-XYDRKRLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,4R*,5R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-4,5-dibromo-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,02,7>-dodecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲兰 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R*,2R*,5S*,6S*,7S*,8S*,10R*)-10-tert-Butyldimethylsilyloxy-8-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,01,6>-3-dodecene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Periplanone-A重排产物结构的合成确认

  摘要：

  Persoons的periplanone-A的稳定和无生物活性的重排产物被证明是12由（±）合成-12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93470-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,0^2,7>-4-dodecene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1S*,2R*,4R*,5R*,7R*,8R*,10S*)-8-tert-Butyldimethylsilyloxy-4,5-dibromo-10-isopropyl-11-oxatricyclo<5,3,2,02,7>-dodecane
  参考文献：
  名称：

  （+-）-pa 22-vii的合成，persoons的perplanone-A重排产物的外消旋物

  摘要：

  合成了5个外消旋体，以证明其与PA 22-VII（Persoons的perplanone-A的稳定且无生物学活性的重排产物）的同一性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87817-0