(2S)-1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester | 108732-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(benzyloxycarbonyl)-2L,4DL-5-oxoprolinate；2-O,4-O-dibenzyl 1-O-tert-butyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 108732-29-2；126927-90-0；126927-91-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₇
• 分子量: 453.492
• InChiKey: BBYFREWVSVMCFP-ANYOKISRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 苯甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-L-γ-carboxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Ken-ichi; Yoshifuji, Shigeyuki; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3879 - 3884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 TEA 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2S)-1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Ken-ichi; Yoshifuji, Shigeyuki; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3879 - 3884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directing the Regioselectivity of the Alkylation of Pyroglutamate Carbamates by Formation of a Stable Counter-ion Complex
  作者：Christian V. Stevens、Thomas Rammeloo、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1055/s-2001-17457

  日期：——

  The alkylation of benzyl N-Boc pyroglutamate was carried out using chloroformates in order to introduce an activating group at the 4-position. Deprotonation with three equivalents of LiHMDS followed by alkylation with different electrophiles lead to 2-alkylated pyroglutamates. The directing effect of the alkylation to the 2-position can be accounted for by the formation of a counterion complex.

  N-Boc焦谷氨酸苄酯的烷基化反应使用氯甲酸酯进行，以便在4位引入一个活化基团。用三当量的LiHMDS脱质子化，然后用不同的亲电试剂进行烷基化，得到2-烷基化的焦谷氨酸。烷基化对2位的定向作用可以通过形成反离子络合物来解释。
• Amino acids. 8. A novel synthesis of .gamma.-carboxy-L-glutamic acid from L-5-oxoproline esters
  作者：Franz Effenberger、Wolfgang Mueller、Roland Keller、Wolfgang Wild、Thomas Ziegler

  DOI：10.1021/jo00297a022

  日期：1990.5
• EFFENBERGER, FRANZ;MULLER, WOLFGANG;KELLER, ROLAND;WILD, WOLFGANG;ZIEGLER+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3064-3067
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、MULLER, WOLFGANG、KELLER, ROLAND、WILD, WOLFGANG、ZIEGLER+

  DOI：——

  日期：——