1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone | 450336-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-prenyl-4-methoxymethoxy-6-methoxyacetophenone；1-[2-Hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 450336-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: CBGCCBFZAIEEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 glychalcone A
  参考文献：
  名称：

  FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (±)-GLYFLAVANONE-A

  摘要：

  First convergent synthesis ()-glyflavanone-A (1), a novel pyranoflavanone natural product, starting from phloroacetophenone and p-anisaldehyde is described.

  DOI：

  10.1081/scc-120003156
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三叶草冠外消旋苯乙酮单体的全合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  六苯乙酮衍生物，acronyculatins我（1），J（2），K（3），L（4），N（5）和O（6），最近从Acronychia trifoliolata，和已知的acronyculatin的结构中分离出来。B（7）被修改。由于分离产品的数量有限，以及它们的结构相似性，所以外消旋的肩甲素I–L，N，O和B（1 – 7合成）以确认其结构并获得足够的材料用于生物学评估。通过羟基保护，烯丙基化或烯丙基化，环氧化和环化的各种顺序，将三羟基苯乙酮转化为目标化合物。Ç -Prenylations通过直接加入异戊烯基或通过1,3-或3,3-σ重排进行。通过在Raji细胞中由12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，在抗肿瘤促进试验中评估了合成的外消旋化合物。所有测试的化合物均显着抑制EBV-EA活化。尤其是外消旋顶体素I（1）显示出最有效的抑制作用，IC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00646

文献信息

• Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from <i>Acronychia trifoliolata</i>
  作者：Chihiro Morita、Yukiko Kobayashi、Yohei Saito、Katsunori Miyake、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Eiichiro Ichiishi、Kuo-Hsiung Lee、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00646

  日期：2016.11.23

  through 1,3- or 3,3-sigmatropic rearrangement. The synthesized racemic compounds were evaluated in an anti-tumor-promoting assay using the Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. All tested compounds significantly inhibited EBV-EA activation. Especially, racemic acronyculatin I (1) displayed the most potent inhibitory effects

  六苯乙酮衍生物，acronyculatins我（1），J（2），K（3），L（4），N（5）和O（6），最近从Acronychia trifoliolata，和已知的acronyculatin的结构中分离出来。B（7）被修改。由于分离产品的数量有限，以及它们的结构相似性，所以外消旋的肩甲素I–L，N，O和B（1 – 7合成）以确认其结构并获得足够的材料用于生物学评估。通过羟基保护，烯丙基化或烯丙基化，环氧化和环化的各种顺序，将三羟基苯乙酮转化为目标化合物。Ç -Prenylations通过直接加入异戊烯基或通过1,3-或3,3-σ重排进行。通过在Raji细胞中由12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，在抗肿瘤促进试验中评估了合成的外消旋化合物。所有测试的化合物均显着抑制EBV-EA活化。尤其是外消旋顶体素I（1）显示出最有效的抑制作用，IC
• FIRST TOTAL SYNTHESIS OF (±)-GLYFLAVANONE-A
  作者：Wen-Fei Tan、Wei-Dong Z. Li、Yu-Lin Li

  DOI：10.1081/scc-120003156

  日期：2002.1

  First convergent synthesis ()-glyflavanone-A (1), a novel pyranoflavanone natural product, starting from phloroacetophenone and p-anisaldehyde is described.