(5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide | 75989-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide
• 英文别名: (6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-nonyloxan-2-one
• CAS: 75989-78-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: RPUFQJJDTPQGNP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide 生成 (3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-nonyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MUKOYAMA, MITSUAKI;SAKITO, YASUDZI;TANAKA, SIN;ASAMI, MASATOSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  nonylmagnesium bromide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  AN ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF A NEW MARINE ANTIBIOTIC-MALYNGOLIDE

  摘要：

  (−)-马灵果内酯的合成是以(S)-2-羟基-2-壬基-6-庚烯醛为原料，通过使用(S)-2-(苯胺甲基)吡咯烷作为手性辅剂的不对称合成方法制备，具有高光学产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1223

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers
  作者：Itsuo Ichimoto、Kozo Machiya、Mitsunori Kirihata、Hiroo Ueda

  DOI：10.1080/00021369.1990.10869988

  日期：1990.3

  A convenient synthetic method for the marine antibiotic (−)-malyngolide and its stereoisomers was accomplished from a chiral α-alkoxyketone (4), which was readily available as a chiron. Chiral quaternary carbon synthons (5a) and (5b) as the key intermediates were constructed by the chelation controlled addition of Grignard reagent to 4.The diastereomeric mixture of 5a and 5b was readily transformed into a separable mixture of lactones (7a) and (7b), each of which could be easily separated by silica-gel column chromatography. (−)-Malyngolide and its three steroisomers were obtained in optically pure form without the need for optical resolution.

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。
• ICHIMOTO, ITSUO;MACHIYA, KOZO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 657-662
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、MACHIYA, KOZO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4111-4119
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——