(3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-nonyloxan-2-one | 82042-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-nonyloxan-2-one
• CAS: 82042-33-9
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: LBJWCXXOBAFGKP-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-nonyloxan-2-one 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  MUKOYAMA, MITSUAKI;SAKITO, YASUDZI;TANAKA, SIN;ASAMI, MASATOSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide 生成 (3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6-nonyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MUKOYAMA, MITSUAKI;SAKITO, YASUDZI;TANAKA, SIN;ASAMI, MASATOSI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AN ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF A NEW MARINE ANTIBIOTIC-MALYNGOLIDE
  作者：Yoji Sakito、Shin Tanaka、Masatoshi Asami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.1223

  日期：1980.10.5

  (−)-Malyngolide was synthesized from (S)-2-hydroxy-2-nonyl-6-heptenal, prepared in high optical yield by an asymmetric synthesis using (S)-2-(anilinomethyl)pyrrolidine as a chiral auxiliary.

  (−)-马灵果内酯的合成是以(S)-2-羟基-2-壬基-6-庚烯醛为原料，通过使用(S)-2-(苯胺甲基)吡咯烷作为手性辅剂的不对称合成方法制备，具有高光学产率。