[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1S,2R,5S,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-5-fluoro-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-9-prop-2-ynoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate | 303030-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1S,2R,5S,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-5-fluoro-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-9-prop-2-ynoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 303030-56-0
• 化学式: C₃₅H₅₃FN₂O₁₁
• 分子量: 696.811
• InChiKey: LNJZWMDGFYOZEO-QCAXAVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1S,2R,5S,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-5-fluoro-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-9-prop-2-ynoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate Ketolides. A Novel Class of Antibiotics

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel class of 2-fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate ketolide derivatives of erythromycin has been synthesized for antibacterial SAR studies. Replacement of the C2-hydrogen by a fluorine atom allows the synthesis of 6-O-propargylic ketones and electron-deficient 6-O-propargylic aromatic derivatives by preventing intramolecular CS-enolate Michael cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol006226o
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-7-prop-2-ynoxy-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1S,2R,5S,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-5-fluoro-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-9-prop-2-ynoxy-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate Ketolides. A Novel Class of Antibiotics

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel class of 2-fluoro-6-O-propargyl-11,12-carbamate ketolide derivatives of erythromycin has been synthesized for antibacterial SAR studies. Replacement of the C2-hydrogen by a fluorine atom allows the synthesis of 6-O-propargylic ketones and electron-deficient 6-O-propargylic aromatic derivatives by preventing intramolecular CS-enolate Michael cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol006226o