3,5-dimethyl-4-pentylpyrrole-2-carbaldehyde | 105235-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-pentylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-pentyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；3,5-dimethyl-4-pentyl-pyrrole-2-carboxaldehyde；2-formyl-3,5-dimethyl-4-pentylpyrrole
• CAS: 105235-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: MSXNSPQZPDHSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-pentylpyrrole-2-carbaldehyde 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-dipentyl-2,2'-dipyrrolylmethene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetric meso-H-Dipyrrin Hydrobromides from 2-Formyl­pyrroles

  摘要：

  The reaction of 2-formylpyrroles in acidic methanol gives the corresponding symmetric, meso-H-4,6-dipyrrin hydrobromides. This convenient strategy involves initial deformylation under the acidic conditions, followed by immediate in situ reaction of the resulting alpha-free pyrrole with the remaining 2-formylpyrrole in solution to give the dipyrrin hydrobromide salt in good yield.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341066
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸苄酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.84h， 生成 3,5-dimethyl-4-pentylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic prodigiosenes and the influence of C-ring substitution on DNA cleavage, transmembrane chloride transport and basicity

  摘要：

  具有C环上额外甲基和羰基的三吡咯天然产物灵菌红素的类似物被合成并评估。体外抗癌活性筛选（NCI）以及作用机制研究（铜介导的双链DNA断裂和氯离子跨膜转运）表明，甲基的存在并不损害活性。此外，尽管与灵菌红素C环偶联的酯似乎降低了pKa和氯离子转运效率，相比于天然产物，这些类似物仍表现出高效的氯离子转运速率。所有类似物都显示出良好的体外抗癌活性，并且毒性降低，相较于天然产物：在小鼠中急性系统毒性为100 mg kg−1，而灵菌红素为4 mg kg−1，表明其具有比天然产物更大的治疗窗口。

  DOI：

  10.1039/c3ob40477c

文献信息

• [EN] THERAPY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] THÉRAPIE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：UNIV SOUTHAMPTON

  公开号：WO2017077307A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel class of compounds called perenosins, and their use in the treatment and/or prevention of cancer or a neoplastic condition.

  一种名为perenosins的新型化合物类别，以及它们在治疗和/或预防癌症或肿瘤病症中的应用。
• Synthesis and reactivity of 2-thionoester pyrroles: a route to 2-formyl pyrroles
  作者：Min Joon Kim、Sophie M. Gaube、Michael H. R. Beh、Craig D. Smith、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9ra07527e

  日期：——

  2-Functionalised pyrroles exhibit considerable synthetic utility. Herein, the synthesis and reactivity of 2-thionoester (–C(S)OR) pyrroles is reported. 2-Thionoester pyrroles were synthesised using a Knorr-type approach from aliphatic starting materials. 2-Thionoester pyrroles were reduced to the corresponding 2-formyl pyrroles, or the deuterated formyl variant, in one step using RANEY® nickel, thereby

  2-官能化吡咯表现出相当大的合成实用性。在此，报道了 2-硫代酯 (-C(S)OR) 吡咯的合成和反应性。2-硫代酯吡咯是使用克诺尔型方法从脂肪族起始原料合成的。使用 RANEY® 镍一步将 2-硫代酯吡咯还原为相应的 2-甲酰基吡咯或氘代甲酰基变体，从而消除了转化克诺尔通常需要的常用水解/脱羧/甲酰化步骤-型2-羧酸酯吡咯转化为2-甲酰基吡咯。2-硫代酯吡咯被证明能够耐受典型的官能团相互转化，而母体2-羧酸酯吡咯的相互转化已为人所知。
• Influence of B-ring modifications on proton affinity, transmembrane anion transport and anti-cancer properties of synthetic prodigiosenes
  作者：Estelle Marchal、Soumya Rastogi、Alison Thompson、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1039/c4ob01399a

  日期：——

  We describe how modulating the pK_aof a family of synthetic prodigiosenes, modified on their B-ring, can control the transmembrane transport of anions.

  我们描述了如何调节一系列合成红色素家族的pK_a，通过修改它们的B环，可以控制阴离子的跨膜转运。
• Brown, David; Griffiths, David; Rider, Margaret E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 455 - 464
  作者：Brown, David、Griffiths, David、Rider, Margaret E.、Smith, Rodney C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic prodigiosenes and the influence of C-ring substitution on DNA cleavage, transmembrane chloride transport and basicity
  作者：Soumya Rastogi、Estelle Marchal、Imam Uddin、Brandon Groves、Julie Colpitts、Sherri A. McFarland、Jeffery T. Davis、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c3ob40477c

  日期：——

  Analogues of the tripyrrolic natural product prodigiosin bearing an additional methyl and a carbonyl group at the C-ring were synthesised and evaluated. In vitro anticancer activity screening (NCI) and the study of modes of action (copper-mediated cleavage of double-stranded DNA and transmembrane transport of chloride anions) showed that the presence of the methyl group is not detrimental to activity. Furthermore, although the presence of an ester conjugated to the prodigiosene C-ring seems to decrease both pKa and chloride transport efficiency compared to the natural product, these analogues still exhibit a high rate of chloride transport. All analogues exhibit good in vitro anticancer activity and reduced toxicity compared to the natural product: compare an acute systemic toxicity of 100 mg kg−1 in mice vs. 4 mg kg−1 for prodigiosin, pointing towards a larger therapeutic window than for the natural product.

  具有C环上额外甲基和羰基的三吡咯天然产物灵菌红素的类似物被合成并评估。体外抗癌活性筛选（NCI）以及作用机制研究（铜介导的双链DNA断裂和氯离子跨膜转运）表明，甲基的存在并不损害活性。此外，尽管与灵菌红素C环偶联的酯似乎降低了pKa和氯离子转运效率，相比于天然产物，这些类似物仍表现出高效的氯离子转运速率。所有类似物都显示出良好的体外抗癌活性，并且毒性降低，相较于天然产物：在小鼠中急性系统毒性为100 mg kg−1，而灵菌红素为4 mg kg−1，表明其具有比天然产物更大的治疗窗口。