(4aR,5R,8aR)-5-((R)-1,5-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-3-ynyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one | 223593-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,5R,8aR)-5-((R)-1,5-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-3-ynyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one
• 英文别名: (4aR,5R,8aR)-4a-methyl-5-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyhept-4-yn-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 223593-32-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: RFZUJXKWJSICNF-NXWNEQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(3R,5R)-3,5-二[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]环己基亚基]乙基]二苯基氧膦 、 正丁基锂 、 (4aR,5R,8aR)-5-((R)-1,5-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-3-ynyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one 、 在 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以Flash chromatography (SiO2, hexane/AcOEt=95/5) afforded in the less polar fractions 129 mg of the title compound as colorless oil and in the more polar ones 67 mg of recovered ketone的产率得到(4aR,5R,8aS)-1-{(E)-2-[(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexylidene]-ethylidene}-5-((R)-1,5-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-3-ynyl)-4a-methyl-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  D-homo vitamin D.sub.3 derivatives

  摘要：

  式I的化合物：##STR1## 其中D环中的虚线碳-碳键是C-C或C.dbd.C；C（R，R）是CH.sub.2或C.dbd.CH.sub.2，R.sup.1是H、F或OH，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是C.sub.1-4-烷基或CF.sub.3，或者与它们所连接的碳形成C.sub.3-6-环烷基。这些化合物在治疗维生素D依赖性疾病方面很有用，例如牛皮癣、白血病、痤疮和脂溢性皮炎、骨质疏松症、伴随着肾衰竭的甲状旁腺功能亢进和多发性硬化症。

  公开号：

  US05919986A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,8aR)-5-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-3-ynyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one 、 trimethylsilylimidazole 在 ice 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以Thereby, 998 mg of the title compound was obtained as colorless oil的产率得到(4aR,5R,8aR)-5-((R)-1,5-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-3-ynyl)-4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  D-homo vitamin D.sub.3 derivatives

  摘要：

  式I的化合物：##STR1## 其中D环中的虚线碳-碳键是C-C或C.dbd.C；C（R，R）是CH.sub.2或C.dbd.CH.sub.2，R.sup.1是H、F或OH，R.sup.2和R.sup.3各自独立地是C.sub.1-4-烷基或CF.sub.3，或者与它们所连接的碳形成C.sub.3-6-环烷基。这些化合物在治疗维生素D依赖性疾病方面很有用，例如牛皮癣、白血病、痤疮和脂溢性皮炎、骨质疏松症、伴随着肾衰竭的甲状旁腺功能亢进和多发性硬化症。

  公开号：

  US05919986A1