2,2-Dimethyl-propionic acid (5S,7S,8R,9S,10S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ylmethyl ester | 871590-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (5S,7S,8R,9S,10S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ylmethyl ester
• CAS: 871590-32-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 414.658
• InChiKey: BFTYNESBBBDMSH-LGWBKDFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (5S,7S,8R,9S,10S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ylmethyl ester 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-dimethyl-6-[(1S,2R)-2-methyl-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C的C42–C52部分的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素CTX3C（1）的C42–C52部分是由三邻乙酰基d-葡糖醛合成的。合成链段具有对应于“ C49还原” L环的1的四氢吡喃环，旨在避免在计划进一步合成为1的酸性还原条件下，由于酸不稳定的C49乙缩醛碳引起的副反应。通过分步共轭加成/甲基化步骤构建C47-C48处的邻位二甲基部分。C50–C52单元的安装是通过Grignard添加C 3单元，然后进行螺环化和螺环缩醛的还原裂解。布朗的不对称巴豆基硼酸酯化实现了C42–C44部分的立体选择性组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.163
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]butanoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (5S,7S,8R,9S,10S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C的C42–C52部分的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素CTX3C（1）的C42–C52部分是由三邻乙酰基d-葡糖醛合成的。合成链段具有对应于“ C49还原” L环的1的四氢吡喃环，旨在避免在计划进一步合成为1的酸性还原条件下，由于酸不稳定的C49乙缩醛碳引起的副反应。通过分步共轭加成/甲基化步骤构建C47-C48处的邻位二甲基部分。C50–C52单元的安装是通过Grignard添加C 3单元，然后进行螺环化和螺环缩醛的还原裂解。布朗的不对称巴豆基硼酸酯化实现了C42–C44部分的立体选择性组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.163