ethyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 142270-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 142270-28-8
• 化学式: C₄₃H₅₄O₇SSi
• 分子量: 743.049
• InChiKey: CNIDEFPAGUZZMX-KMQPTPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 DMTST 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-<6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl>-(1-3)-2,6,7-tri-O-acetyl-4-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（4-三氟乙酰胺基苯基）乙基O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1→7）-O-（spL-甘油-α-spD-甘露聚糖-七吡喃糖基）-（1 »3）-spL-甘油-α-spD-甘露庚糖吡喃糖苷，与沙门氏菌Ra核心结构的七糖区相对应

  摘要：

  摘要标题化合物由2,3,4-三-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷经乙酰水解合成，然后转化为乙基硫代糖苷和糖基溴化物。糖基化反应。在使用硫代糖苷作为糖基供体的糖基化中，将N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）as用作促进剂，并且在与糖基溴化物的糖基化中使用三氟甲磺酸银。设计在标题三糖合成过程中引入中间体的保护基团，以允许在O-3'处进行稍后的糖基化反应，以产生沙门氏菌LPS核心区域的较大寡糖片段，并允许在O-4和0-4'，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90553-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C5-羧酸酯取代基对 3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic Acid (Kdo) 硫糖苷供体的糖基化立体化学的立体定向作用：α-和 β-Kdo 糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  介绍了 C5-酯功能对 3-脱氧-d-甘露糖-oct-2-ulosonic 酸 (Kdo) 乙基硫糖苷供体的糖基化立体选择性的立体定向作用。5-O-芳基羰基或乙酰基保护的 Kdo 硫糖苷与受体的偶联以α-选择性和高产率的方式进行，导致形成 α-连接的 Kdo 糖苷产物。另一方面，5-O-2-喹啉羰基 (Quin) 或 4-硝基吡啶甲酰基取代的 Kdo 硫糖苷供体的糖基化立体选择性是可切换的：(1) 带有主要糖基受体的 Kdo 供体的 5-O-Quin 的糖基化显示出完全的 β-立体选择性，以良好到极好的收率提供相应的 β-糖苷。(2) 具有这些 Kdo 供体的二级受体的立体化学结果主要取决于受体的立体电子性质。当 Kdo 供体与解除武装或高度拥挤的二级碳水化合物受体偶联时，仅获得或主要获得 α 异头产物，而选择性可能会在携带 5-O-4-硝基吡啶甲酰基的供体与更具反应性的仲醇的糖基化中转变为主要的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09461

文献信息

• Synthesis of a hexasaccharide corresponding to part of the heptose-hexose region of the Salmonella Ra core, and a penta- and a tetra-saccharide that compose parts of this structure
  作者：Stefan Oscarson、Helena Ritzén

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84244-2

  日期：1994.2

  The synthesis of the hexasaccharide 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3)-[O-alpha-D-galactopyranosyl-(1-->6)]- O-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->3)-[O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranos yl- (1-->7)]-O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1-->3)-L-glycero-alph a-D- manno-heptopyranoside, corresponding to the heptose and part of the hexose region in the Salmonella Ra

  六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）]-O-alpha的合成-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α-D-甘露聚糖基-（1-> 7）]-OL-甘油-α-D-甘露聚糖基-（1 -> 3）-描述了对应于沙门氏菌Ra核心中的庚糖和部分己糖区域的L-甘油-α-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷。五糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α -D-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1-> 7）]-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-α-D-甘露糖基吡喃糖苷和四糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α-D-甘露庚糖基-（1->