2,2'-(1,2-Ethandiyl)bis(6-indolcarbonitril) | 104291-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-Ethandiyl)bis(6-indolcarbonitril)
• 英文别名: 1,2-bis(6-cyanoindol-2-yl)ethane；2-[2-(6-cyano-1H-indol-2-yl)ethyl]-1H-indole-6-carbonitrile
• CAS: 104291-75-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: NRNYBGJUXZQDOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C
• 沸点：
  619.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-Ethandiyl)bis(6-indolcarbonitril) 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis[6-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)indol-2-yl]ethane trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent and broad-spectrum antibacterial activity of indole-based bisamidine antibiotics: Synthesis and SAR of novel analogs of MBX 1066 and MBX 1090

  摘要：

  The prevalence of drug-resistant bacteria in the clinic has propelled a concerted effort to find new classes of antibiotics that will circumvent current modes of resistance. We have previously described a set of bisamidine antibiotics that contains a core composed of two indoles and a central linker. The first compounds of the series, MBX 1066 and MBX 1090, have potent antibacterial properties against a wide range of Gram-positive and Gram-negative bacteria. We have conducted a systematic exploration of the amidine functionalities, the central linker, and substituents at the indole 3-position to determine the factors involved in potent antibacterial activity. Some of the newly synthesized compounds have even more potent and broad-spectrum activity than MBX 1066 and MBX 1090. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-cyano-2-nitrophenyl)-2-oxopropionate 在 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 titanium(III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lithium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 63.59h， 生成 2,2'-(1,2-Ethandiyl)bis(6-indolcarbonitril)
  参考文献：
  名称：

  Potent and broad-spectrum antibacterial activity of indole-based bisamidine antibiotics: Synthesis and SAR of novel analogs of MBX 1066 and MBX 1090

  摘要：

  The prevalence of drug-resistant bacteria in the clinic has propelled a concerted effort to find new classes of antibiotics that will circumvent current modes of resistance. We have previously described a set of bisamidine antibiotics that contains a core composed of two indoles and a central linker. The first compounds of the series, MBX 1066 and MBX 1090, have potent antibacterial properties against a wide range of Gram-positive and Gram-negative bacteria. We have conducted a systematic exploration of the amidine functionalities, the central linker, and substituents at the indole 3-position to determine the factors involved in potent antibacterial activity. Some of the newly synthesized compounds have even more potent and broad-spectrum activity than MBX 1066 and MBX 1090. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.014

文献信息

• Synthesen antileukämischer (Indolylvinyl)indole
  作者：Otto Dann、Hans-Peter Wolff、Rainer Schlee、Jürgen Ruff

  DOI：10.1002/jlac.198619861210

  日期：1986.12.12

  Das Dinitril 8a mit dem Gerüst des 2-[(E)-2-(2-Indolyl)vinyl]indols wird auf verschiedenen Wegen synthetisiert; in einfacher Verfahrensweise werden [(6-Cyan-2-indolyl)methyl]- und [(5-Cyan-2-indolyl)methyl]triphenylphosphoniumbromid (4d und 5c) dargestellt und mit ihnen die Dinitrile 8a 9a und 10a sowie ferner die zugehörigen, antileukämischen Imidazolinyl-Verbindungen 8b, 9b und 10b. Mit den isomeren

  具有2-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚骨架的二腈8a是以不同的方式合成的；用简单的方法表示[（6-氰基-2-吲哚基）甲基]-和[（5-氰基-2-吲哚基）甲基]三苯基溴化phosph（4d和5c），并与它们一起形成二腈8a，9a和10a以及相关化合物，抗白血病的咪唑啉基化合物8b，9b和10b。具有6-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚和6-[（E）-2-（6-吲哚基）乙烯基]吲哚的异构体骨架，咪唑啉基化合物18b和19b 合成的。
• DANN O.; WOLFF H. -P.; SCHLEE R.; RUFF J., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 12, 2164-2178
  作者：DANN O.、 WOLFF H. -P.、 SCHLEE R.、 RUFF J.

  DOI：——

  日期：——