(E)-2,2'-Vinylenbis(6-indolcarbonitril) | 104291-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2'-Vinylenbis(6-indolcarbonitril)
• 英文别名: (E)-1,2-bis(6-cyanoindol-2-yl)ethylene；2-[(E)-2-(6-cyano-1H-indol-2-yl)ethenyl]-1H-indole-6-carbonitrile
• CAS: 104291-71-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄
• 分子量: 308.342
• InChiKey: KDMBXZQSRLRPJJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-Vinylenbis(6-indolcarbonitril) 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1,2-bis[6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)indol-2-yl]ethylene trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent and broad-spectrum antibacterial activity of indole-based bisamidine antibiotics: Synthesis and SAR of novel analogs of MBX 1066 and MBX 1090

  摘要：

  The prevalence of drug-resistant bacteria in the clinic has propelled a concerted effort to find new classes of antibiotics that will circumvent current modes of resistance. We have previously described a set of bisamidine antibiotics that contains a core composed of two indoles and a central linker. The first compounds of the series, MBX 1066 and MBX 1090, have potent antibacterial properties against a wide range of Gram-positive and Gram-negative bacteria. We have conducted a systematic exploration of the amidine functionalities, the central linker, and substituents at the indole 3-position to determine the factors involved in potent antibacterial activity. Some of the newly synthesized compounds have even more potent and broad-spectrum activity than MBX 1066 and MBX 1090. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-1H-吲哚-6-甲腈 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-2,2'-Vinylenbis(6-indolcarbonitril)
  参考文献：
  名称：

  抗白血病（吲哚乙烯基）吲哚的合成

  摘要：

  具有2-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚骨架的二腈8a是以不同的方式合成的；用简单的方法表示[（6-氰基-2-吲哚基）甲基]-和[（5-氰基-2-吲哚基）甲基]三苯基溴化phosph（4d和5c），并与它们一起形成二腈8a，9a和10a以及相关化合物，抗白血病的咪唑啉基化合物8b，9b和10b。具有6-[（E）-2-（2-吲哚基）乙烯基]吲哚和6-[（E）-2-（6-吲哚基）乙烯基]吲哚的异构体骨架，咪唑啉基化合物18b和19b 合成的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861210

文献信息

• DANN O.; WOLFF H. -P.; SCHLEE R.; RUFF J., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 12, 2164-2178
  作者：DANN O.、 WOLFF H. -P.、 SCHLEE R.、 RUFF J.

  DOI：——

  日期：——