5-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)oxazole | 1395225-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1395225-02-1
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO
• 分子量: 316.98
• InChiKey: LCWOOKUKKWXMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  375.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)oxazole 、 正己醛 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 1,8-bis((S)-4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-9H-carbazole 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(R)-1-[(R)-2-(4-bromophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazol-4-yl]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铬催化的卤代甲基恶唑与吲哚的不对称脱芳香化反应

  摘要：

  摘要 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609753
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铬催化的卤代甲基恶唑与吲哚的不对称脱芳香化反应

  摘要：

  摘要 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609753

文献信息

• Catalyst-Free Intramolecular Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylbenzamides: A New Route to 2,5-Substituted Oxazoles
  作者：Wei Zhou、Chen Xie、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol302031z

  日期：2012.9.21

  A catalyst-free intramolecular oxidative cyclization reaction of N-allylbenzamides has been developed to prepare 2,5-disubstituted oxazoles with good yields. This reaction gives an efficient synthetic strategy to form an oxazole nucleus directly from easily accessible substrates under temperate conditions.