Acetic acid (3R,4R)-3-[4-(1,1-dimethyl-heptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl]-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl ester | 380495-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (3R,4R)-3-[4-(1,1-dimethyl-heptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl]-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
• CAS: 380495-66-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: MEHGSGKUCLJAOG-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R)-3-[4-(1,1-dimethyl-heptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl]-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl ester 在 sodium hydroxide 、 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (-)-7-hydroxy-5'-dimethylheptyl-cannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6R)-5-[4-(1,1-Dimethyl-heptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl]-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N-环己基异丙基胺 、 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (3R,4R)-3-[4-(1,1-dimethyl-heptyl)-2,6-dimethoxy-phenyl]-4-isopropenyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c