11-cis-13-Demethylretinal | 29706-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-cis-13-Demethylretinal
• 英文别名: (2E,4Z,6E,8E)-7-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 29706-62-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: GGKVOCWGEWAALF-QUDSDDROSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cis-13-Demethylretinal 在 3-甲基戊烷 作用下， 生成 all-trans-13-demethylretinal
  参考文献：
  名称：

  与维生素A有关的线性多烯的光化学。13-脱甲基视网膜和14-甲基视网膜

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100439a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-desmethyl-retinoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 11-cis-13-Demethylretinal
  参考文献：
  名称：

  关于13-去甲基视网膜的光异构化

  摘要：

  所有13-去甲基-视黄醛的单-顺式异构体都是通过光致异构化由烯丙基-反式化合物制备的。各种异构体通过HPLC分离和鉴定可以通过400 MHz- 1 NMR谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85469-1

文献信息

• Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes
  作者：Kazuo Tsujimoto、Jun’ichirou Sugiura、Nobuaki Takemori、Taku Mizukami

  DOI：10.1246/cl.1999.1051

  日期：1999.10

  All-trans-9-demethyl-11-methylretinal was synthesized to elucidate the chromophoric interaction between hydrophobic part in retinochrome and 9-methyl substituent of retinal. Photoirradiation of its pigment efficiently gave the 11-cis-isomer in 90% regioselectivity, whereas that of 9-demethylretinochrome provided the 11-cis isomer in 49% selectivity. Structural contribution to regiospecific photoisomerization was proved, in comparison with the other retinochrome analogues, that 9- or 11-methyl substituent is a requisite for highly regioselective photoisomerization, but 13-methyl group is not.

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。
• Bestmann, Hans Juergen; Ermann, Peter; Rueppel, Hartmann, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 479 - 498
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Ermann, Peter、Rueppel, Hartmann、Sperling, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Broek, A. D.; Muradin-Szweykowska, M.; Courtin, J. M. L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 1, p. 46 - 51
  作者：Broek, A. D.、Muradin-Szweykowska, M.、Courtin, J. M. L.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Synthesis of (11Z)-Retinal and Its Analogues
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Osamu Yonemitsu、Akimori Wada、Masayoshi Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<320::aid-anie320>3.0.co;2-4

  日期：1998.2.16

  Suzuki coupling of stereochemically pure (Z)-bromotetraene 1-which is extremely unstable but can be kept in frozen benzene in the presence of a small amount of PPh3 at &sminus 01;20°C-and (Z)-alkenylboronic acid 2 provides the stereocontrolled synthesis of (11Z)-retinal 3. The 11Z configuration, which is introduced by selective catalytic debromination of the corresponding dibromo precursor of 1, is retained in this step. TBDMS = tBuMe2 Si.
• BERG, ELLEN M. M. VAN DEN;BENT, ARIE VAN DER;LUGTENBURG, JOHAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 160-167
  作者：BERG, ELLEN M. M. VAN DEN、BENT, ARIE VAN DER、LUGTENBURG, JOHAN

  DOI：——

  日期：——