4-Guanidinomethyl-cyclohexanecarboxylic acid 4-chloro-2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester; hydrochloride | 83384-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Guanidinomethyl-cyclohexanecarboxylic acid 4-chloro-2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester; hydrochloride
• CAS: 83384-36-5
• 化学式: C₁₉H₂₈ClN₃O₂*ClH
• 分子量: 402.364
• InChiKey: LMVJSUYORPLHAM-SKKCDYJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-异丙基-5-甲基苯酚 、 TRANS-4-GUANIDINOMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID HYDROCHLORIDE 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到4-Guanidinomethyl-cyclohexanecarboxylic acid 4-chloro-2-isopropyl-5-methyl-phenyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Medicinal chemical studies on synthetic protease inhibitors, trans-4-guanidinomethylcyclohexanecarboxylic acid aryl esters.

  摘要：

  合成了trans-4-氨基甲基环己甲酸(trans-GMCHA)的芳香酯，并测试了其对丝氨酸蛋白酶的抑制作用，包括胰蛋白酶、糜蛋白酶、纤溶酶、血浆激肽酶、胰腺激肽酶、尿激酶和凝血酶。总体而言，这些化合物对糜蛋白酶、胰腺激肽酶和尿激酶显示出强烈的抑制作用，但效果在很大程度上取决于苯核中的取代基。一些trans-GMCHA芳香酯显著抑制了化合物48/80诱导的肥大细胞组胺释放，其中对酚-tert-丁基酚酯的活性尤其强。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.647

文献信息

• US4465851A
  申请人：——

  公开号：US4465851A

  公开（公告）日：1984-08-14