8-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinoline | 28748-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinoline
• 英文别名: 8-(4-methoxybenzyl)quinoline；8-(p-methoxybenzyl)quinoline；8-(4-methoxy-benzyl)-quinoline；8-(4'-Methoxybenzyl-chinolin)；8-(4'-Methoxybenzylchinolin)
• CAS: 28748-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ALVIKTWUVMORQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 8-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinoline 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到8-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Cp * RhIII-催化的C（sp3）的芳基化？H债券

  摘要：

  介绍了第一个Cp * Rh III催化的未活化C（sp 3）H键的芳基化反应。未活化的初级C（SP 3） H的2-烷基吡啶键可以通过铑被激活III和进一步与triarylboroxines有效地建立新的C（SP 3）芳基键。该方法还提供了通过铑的简便和非对称的三芳基甲烷的有效合成III催化的C（SP 3） ħ芳基化二芳基甲烷的。

  DOI：

  10.1002/anie.201503888
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 4-甲氧基苯硼酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲磺酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到8-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（III）催化8-甲基喹啉与有机棉的立体控制C（sp3）-H选择性单和二芳基化。

  摘要：

  本文公开了用有机硼试剂的Rh（III）催化的8-甲基喹啉的选择性单芳基化和二芳基化（对称和不对称）。通过使用7-取代的8-甲基喹啉或通过改变芳基硼酸的量，可以实现伯C（sp 3）-H键的选择性单芳基化。该方法还适用于2-乙基吡啶的芳基化和与噻吩-2-基硼酸的杂芳基化。8-甲基喹啉的对称和不对称二芳基化反应分别以一锅法和顺序法进行。肟衍生物的后期单芳基化和单芳基化产物的克规模合成也已进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201905591

文献信息

• An organic cation as a silver(<scp>i</scp>) analogue for the arylation of sp² and sp³ C–H bonds with iodoarenes
  作者：Carlos Arroniz、J. Gabriel Denis、Alan Ironmonger、Gerasimos Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4sc01215a

  日期：——

  A general, cost-effective and sustainable replacement for silver in palladium catalysed direct arylations of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds.

  一种通用、具有成本效益且可持续的替代品，用于钯催化的直接芳基化反应中取代银在C(sp²)-H和C(sp³)-H键中的作用。
• Palladium-Catalyzed Fluorination of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Kami L. Hull、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja061943k

  日期：2006.6.1

  This communication describes the development of a new Pd-catalyzed method for the fluorination of carbon-hydrogen bonds. A key step of these transformations involves palladium-mediated carbon-fluorine coupling-a much sought after, but previously unprecedented, transformation. These reactions were successfully achieved under oxidative conditions using electrophilic N-fluoropyridinium reagents. Microwave

  该通讯描述了一种新的 Pd 催化碳氢键氟化方法的开发。这些转变的一个关键步骤涉及钯介导的碳氟偶联——这是一种备受追捧但以前前所未有的转变。这些反应在氧化条件下使用亲电 N-氟吡啶鎓试剂成功实现。在催化乙酸钯存在下微波辐射是氟化各种取代的 2-芳基吡啶和 8-甲基喹啉衍生物中 CH 键的最佳条件。
• Rh(I)/NHC*-Catalyzed Site- and Enantioselective Functionalization of C(sp³)–H Bonds Toward Chiral Triarylmethanes
  作者：Ju Hyun Kim、Steffen Greßies、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b02392

  日期：2016.11.4

  Rh(I)-catalyzed asymmetric approach for the intermolecular functionalization of C(sp3)–H bonds is reported. For the first time, unsymmetrical N-heterocyclic carbenes (NHCs) were used for asymmetric catalysis that is capable of achieving not only high site-selectivity but also enantioselectivity. The Rh(I)/NHC* catalytic systems were applied to asymmetric direct C(sp3)–H arylation, which provides a synthetic

  报道了第一个Rh（I）催化的C（sp 3）–H键的分子间功能化的不对称方法。首次将不对称的N-杂环卡宾（NHC）用于不对称催化，该催化不仅能够实现高位点选择性，而且能够实现对映选择性。Rh（I）/ NHC *催化系统应用于不对称直接C（sp 3）-H芳基化反应，这提供了向对映体富集的三芳基甲烷合成的途径。
• Ru(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)–H Monoarylation of 8-Methyl Quinolines with Arylboronic Acids
  作者：Diksha Parmar、Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01603

  日期：2020.9.18

  remain the major challenges. Herein, the first [Cl2Ru(p-cymene)]2-catalyzed direct monoarylation of unactivated C(sp3)–H bonds of 8-methyl quinolines with arylboronic acids to synthesize diarylmethane compounds is presented. The transformation shows a broad substrate scope with high chemoselectivity for the synthesis of 8-benzyl quinolines. In the preliminary mechanistic studies, control experiments, deuterium

  过渡金属促进的C–H活化已成为合成多种有机分子的有效方法和原子经济方法，但是金属催化剂的成本和选择性仍然是主要挑战。本文介绍了第一个[Cl 2 Ru（p- Cymene）] 2催化的8甲基喹啉未活化的C（sp 3）–H键与芳基硼酸直接单芳基化以合成二芳基甲烷化合物。该转化显示出广泛的底物范围，具有高化学选择性，可用于合成8-苄基喹啉。在初步的力学研究中，已经进行了对照实验，氘标记实验和动力学研究。
• Reactions of cyclopalladated complexes with boronic acids
  作者：Purna Chandra Rao Vasireddy、Irina P. Smoliakova

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121114

  日期：2022.11

  were obtained from N,N-dimethylhydrazone of d-camphor, and had different absolute configurations of the chiral center attached to the metal. Both reactions yielded the same isomer, (1R,3R,4R,Z)-1,1-dimethyl-2-[1,7,7-trimethyl-(4-nitrophenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene]hydrazine, as the major product. The X-ray crystallographic study of this product proved the R absolute configuration of the new chiral

  六种已知的C ( sp 2 ) ,N和C ( sp 3 ) ,N环钯化络合物衍生自N,N-二甲基苄胺、4,4-二甲基-2-苯基-2-恶唑啉、2-叔丁基-2,2合成了-二甲基-2-恶唑啉、d-樟脑的O-甲基肟、8-甲基喹啉和d-樟脑的N,N-二甲基腙，并用于与芳基、苄基和烯丙基硼酸或酯的C-C键形成反应。成功的 C 的两个协议开发了C联轴器；两者都涉及使用碱和将二聚环钯化络合物转化为具有PPh 3作为辅助配体的单核衍生物。C( sp 2 )–C( sp 2 ) 键的形成是通过N,N-二甲基苄胺和 4,4-二甲基-2-苯基-2-恶唑啉的单核配合物与 ArB(OH) 2在丙酮中在 60 °C 在 Cs 2 CO 3存在下。(i) C ( sp 3 ) ,N配合物 PPh 3 - 6 , PPh 3 - 8和 PPh的反应3 - 10与 ArB(OH) 2 (Ar = Ph, p -NO 2 C 6