8-(fluoromethyl)quinoline | 897366-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(fluoromethyl)quinoline
• CAS: 897366-48-2
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: JLRWLSRFXAIUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(fluoromethyl)quinoline 、 氘代苯 在 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 13.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳氢键氟化

  摘要：

  该通讯描述了一种新的 Pd 催化碳氢键氟化方法的开发。这些转变的一个关键步骤涉及钯介导的碳氟偶联——这是一种备受追捧但以前前所未有的转变。这些反应在氧化条件下使用亲电 N-氟吡啶鎓试剂成功实现。在催化乙酸钯存在下微波辐射是氟化各种取代的 2-芳基吡啶和 8-甲基喹啉衍生物中 CH 键的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ja061943k
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到8-(fluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free C–H oxidative activation: persulfate-promoted selective benzylic mono- and difluorination

  摘要：

  本方法操作简单且具有选择性，可直接将苄基C-H键转化为C-F键，从而获得单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃，使用Selectfluor™作为氟源。

  DOI：

  10.1039/c4ob02418d

文献信息

• C–H ¹⁸F-fluorination of 8-methylquinolines with Ag[¹⁸F]F
  作者：So Jeong Lee、Allen F. Brooks、Naoko Ichiishi、Katarina J. Makaravage、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1039/c9cc00641a

  日期：——

  This report describes a Pd-mediated C–H radiofluorination of 8-methylquinoline derivatives with no-carrier-added Ag[¹⁸F]F. Fluorination of 10 examples in up to 21% RCY and high molar activity is reported, as well as automation of the process in a radiochemistry synthesis module.

  这篇报告描述了一种由Pd介导的C-H放射性氟化反应，使用无载体添加的Ag[18F]F对8-甲基喹啉衍生物进行反应。报告了10个样品的氟化反应，最高收率为21%，同时具有高摩尔活性，并且已经在放射化学合成模块中实现了自动化。
• [(tBu2PhP)Ag(μ-OCF3)]2: A Thermally Stable, Light-Insensitive Nucleophilic Reagent for Trifluoromethoxylation
  作者：Daoqian Chen、Yongrui Luo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00073

  日期：2024.12.23

  variety of alkyl electrophiles including benzyl bromodes/chlorides, primary alkyl bromides/iodides/triflates/nosylates, and secondary alkyl bromides/triflates/nosylates in good to excellent yields. Mechanistic investigation by reaction with three enantioenriched secondary alkyl electrophiles suggested that these reactions proceed via an SN2 pathway, which is consistent with our original mechanistic hypothesis

  许多三氟甲氧基化方法经常提出亲核 AgOCF 3作为关键中间体。然而，这种中间体的结构仍然难以捉摸。在此，制备了热稳定、光不敏感的亲核三氟甲氧基化试剂[Ag(PPh t Bu 2 )(OCF 3 )] ( 1 )并进行了充分表征。试剂1与多种烷基亲电子试剂反应，包括苄基溴/氯化物、伯烷基溴/碘化物/三氟甲磺酸酯/对硝基苯磺酸酯和仲烷基溴化物/三氟甲磺酸酯/对硝基苯磺酸酯，产率良好至优异。通过与三种对映体富集的二级烷基亲电子试剂反应进行的机理研究表明，这些反应通过 S N 2 途径进行，这与我们最初的机理假设一致。
• Pd-Catalyzed C–H Fluorination with Nucleophilic Fluoride
  作者：Kate B. McMurtrey、Joy M. Racowski、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol301739f

  日期：2012.8.17

  The palladium-catalyzed C-H fluorination of 8-methylquinoline derivatives with nucleophilic fluoride is reported. This transformation involves the use of AgF as the fluoride source in combination with a hypervalent iodine oxidant. Both the scope and mechanism of the reaction are discussed.