tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-nitropentanoate | 887610-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-nitropentanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-nitropentanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-nitropentanoate
• CAS: 887610-86-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 318.37
• InChiKey: GTZPWXOLLLSOOT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-nitropentanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新激素类似物的合成和前体导向生物合成

  摘要：

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500856
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷系留肽的化学选择性氧化腈-炔烃1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  报道了具有硝基烷烃侧链的新氨基酸的合成和掺入肽，硝基烷烃侧链的原位转化为氧化亚氮以及在原位产生的氧化亚氮与不同炔烃之间的化学选择性的1,3-偶极环加成反应。发现硝基烷介导的丁腈-炔环加成与铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应正交。可以探索正交的一氧化二氮-炔烃和叠氮化物-炔烃环加成反应的组合，分别在肽主链上定制不同的1,2,3-三唑和3,5-异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01498