(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-difluoromethanesulfonamide | 844821-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-difluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-YL)-1,1-difluoromethanesulfonamide；(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-difluoromethanesulfonamide
• CAS: 844821-69-8
• 化学式: C₃H₄F₂N₄O₂S₂
• 分子量: 230.219
• InChiKey: XGFIHSGMBUMCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-difluoromethanesulfonamide 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2-ethanoylamino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-difluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of difluoromethanesulfonamides–a novel pharmacophore for carbonic anhydrase inhibition

  摘要：

  制备关键的二氟甲烷磺酰胺的中间体，可直接合成一系列新型二氟甲烷磺酰胺，包括乙酰唑胺类似物（2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-基）-二氟甲烷磺酰胺。它们的水溶性、稳定性、乙醚分配系数、pKa值和亚微摩尔解离常数对于人类碳酸酐酶同工酶II（HCA II）来说，使其成为局部青光眼治疗的有前景的候选药物。

  DOI：

  10.1039/b416642f
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,2-difluoro-2-sulfamoylacetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-difluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of difluoromethanesulfonamides–a novel pharmacophore for carbonic anhydrase inhibition

  摘要：

  制备关键的二氟甲烷磺酰胺的中间体，可直接合成一系列新型二氟甲烷磺酰胺，包括乙酰唑胺类似物（2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-基）-二氟甲烷磺酰胺。它们的水溶性、稳定性、乙醚分配系数、pKa值和亚微摩尔解离常数对于人类碳酸酐酶同工酶II（HCA II）来说，使其成为局部青光眼治疗的有前景的候选药物。

  DOI：

  10.1039/b416642f

文献信息

• A new synthesis of difluoromethanesulfonamides–a novel pharmacophore for carbonic anhydrase inhibition
  作者：Nicholas A. Boyle、W. Richard Chegwidden、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/b416642f

  日期：——

  Preparation of the key intermediate carboxydifluoromethanesulfonamide provides direct synthetic access to a wide range of novel difluoromethanesulfonamides, including the acetazolamide analogue (2-ethanoylamino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-difluoromethanesulfonamide. Their water solubility and stability, ether partition coefficient, pKa and submicromolar dissociation constants for human carbonic anhydrase isozyme II (HCA II) make them promising candidates for topical glaucoma therapy.

  制备关键的二氟甲烷磺酰胺的中间体，可直接合成一系列新型二氟甲烷磺酰胺，包括乙酰唑胺类似物（2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-基）-二氟甲烷磺酰胺。它们的水溶性、稳定性、乙醚分配系数、pKa值和亚微摩尔解离常数对于人类碳酸酐酶同工酶II（HCA II）来说，使其成为局部青光眼治疗的有前景的候选药物。