2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one | 321-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanone；2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethanone；p-FC6H4COCCl3；2,2,2-trichloro-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone；2,2,2-Trichlor-1-(4-fluor-phenyl)-aethanon
• CAS: 321-36-8
• 化学式: C₈H₄Cl₃FO
• 分子量: 241.477
• InChiKey: GFQZHLADGAOADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 (S)-BuBNC₄H₇CPh₂O 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 L-4-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines

  摘要：

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00022-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  速效含氟化合物对埃及伊蚊的杀虫和驱避性能

  摘要：

  开发安全有效的杀虫剂仍然是有效控制传播人类疾病的昆虫媒介的多方面战略的一个组成部分。掺入氟可以显着改变杀虫剂的理化性质和生物利用度。例如，1,1,1-三氯-2,2-双(4-氟苯基)乙烷(DFDT)——三氯-2,2-双(4-氯苯基)乙烷(DDT)的二氟同系物——之前已被证明就 LD 50值而言，它对蚊子的毒性比 DDT 低 10 倍，但其击倒速度却快 4 倍。本文描述的是含氟1-芳基-2,2,2-三氯-乙醇-1-醇（FTE，氟苯基-三氯甲基-乙醇）的发现。FTE，特别是全氟苯基三氯甲基乙醇 (PFTE)，不仅能快速抑制果蝇，还能抑制敏感和耐药的埃及伊蚊（登革热、寨卡病毒、黄热病和基孔肯雅病毒的主要传播媒介）。对映选择性合成的任何手性 FTE 的 R对映体都比其相应的S对映体表现出更快的击倒速度。PFTE 不会延长蚊子钠通道的开放时间，而钠通道是 DDT 和拟除虫菊酯杀虫剂作用的特征。此外，还

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00161

文献信息

• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides-Catalyzed Aldol Reaction between Acetone and Aryl Trihalomethyl Ketones
  作者：Noriyuki Hara、Ryota Tamura、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol2001039

  日期：2011.4.1

  can be prepared by the catalytic enantioselective cross-aldol reaction of acetone with trihalomethyl ketones by using N-(8-quinolinesulfonyl)prolinamide as an organocatalyst. The MO calculations elucidate that the hydrogen bonding between the sulfonimide proton and the 8-quinolyl nitrogen atom plays an important role in exerting the enantioselectivity of the reaction.

  可以通过使用N-（8-喹啉磺酰基）脯氨酰胺作为有机催化剂，通过丙酮与三卤代甲基酮的催化对映选择性交联醇醛缩合反应来制备具有季手性碳中心的对映体富集的三卤代甲基取代的醇。MO计算表明，磺酰亚胺质子和8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起重要作用。
• PESTICIDAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：New York University

  公开号：US20210092950A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Described herein are compounds, pesticidally acceptable salts thereof, and compositions thereof that are useful, for example, for pest management and for controlling pests. In certain embodiments provided are enantioenriched and/or enantiopure compounds and pesticidally acceptable salts thereof, and methods of making same. Methods of controlling pests with the compounds of the disclosure are also provided.

  本文描述了化合物及其农药可接受的盐，以及这些化合物的组合物，例如用于害虫管理和控制害虫。在某些实施例中提供了富含对映体和/或对映纯化合物以及农药可接受的盐，以及其制备方法。还提供了使用本文所述化合物控制害虫的方法。
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。
• A Stoichiometric Haloform Coupling for Ester Synthesis with Secondary Alcohols
  作者：Albert C. Rowett、Stephen G. Sweeting、David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.202400570

  日期：2024.5.21

  A general haloform coupling reaction for the synthesis of esters from methyl ketones is reported using one equivalent of alcohol. Detailed kinetic modelling studies demonstrate that the key intermediates are formed under equilibrium, which led to the development of conditions that are amenable to secondary alcohols. TOC image: Georges Simon Serullas. Halftone after lithograph by Palley. Wellcome Collection

  据报道，用于从甲基酮合成酯的一般卤仿偶联反应使用一种当量的醇。详细的动力学建模研究表明，关键中间体是在平衡下形成的，这导致了适合仲醇的条件的发展。TOC 图片：Georges Simon Serullas。Palley 石版画后的半色调。惠康收藏，公共领域标志。资料来源：Wellcome Collection。