2,2-二氯-1-(4-氟苯基)乙酮 | 5157-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(4-氟苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-one；2,2-dichloro-1-(4-fluorophenyl)ethanone；2,2-dichloro-4'-fluoroacetophenone；2,2-Dichloro-1-(4-fluorophenyl)-ethanone
• CAS: 5157-58-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO
• 分子量: 207.032
• InChiKey: VEQWNXRSSKSVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(4-氟苯基)乙酮 在 indium(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,4-bis(4-fluorophenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Indium(I) Bromide-Mediated Reductive Coupling of α,α-Dichloroketones to 1-Aryl-butane-1,4-diones

  摘要：

  溴化铟(I)促进了α,α-二氯酮向相应1,4-丁二酮的还原偶联反应，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825591
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 氯化铵 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以94%的产率得到2,2-二氯-1-(4-氟苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种简单，温和，有效的氯化铵催化的DCDMH制备α，α-二氯酮的方法

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法可以使用氯化铵作为催化剂，用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）从各种酮中选择性地制备α，α-二氯酮。研究了铵盐，溶剂，DCDMH和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α，α-二氯产品是有选择地获得的，收率为86-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.004

文献信息

• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Iodine–DMSO-promoted divergent reactivities of arylacetylenes
  作者：Suhail A. Rather、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c9cc00346k

  日期：——

  generation of different structures. The reaction represents the first of its kind, involving the use of different iodine concentrations, temperatures, acids and salt to adjust the selectivity for the synthesis of different alkenes, α-functionalized ketones and α-ketomethylthioesters.

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。
• α-Halogenation of carbonyl compounds: halotrimethylsilane–nitrate salt couple as an efficient halogenating reagent system
  作者：G.K. Sxurya Prakash、Rehana Ismail、Jessica Garcia、Chiradeep Panja、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.039

  日期：2011.3

  A mixture of chloro/bromotrimethylsilane and nitrate salt is found to be an effective reagent system for the α-chlorination/bromination of carbonyl compounds. The reaction occurs under mild conditions yielding the products in moderate to good yields.

  发现氯/溴代三甲基硅烷和硝酸盐的混合物是用于羰基化合物的α-氯化/溴化的有效试剂体系。该反应在温和的条件下发生，以中等至良好的产率产生产物。
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。