5,10,15-tris(4-carbomethoxyphenyl)tetrapyrrane | 292164-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,10,15-tris(4-carbomethoxyphenyl)tetrapyrrane
• 英文别名: methyl 4-[[5-[(4-methoxycarbonylphenyl)-[5-[(4-methoxycarbonylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 292164-64-8
• 化学式: C₄₃H₃₈N₄O₆
• 分子量: 706.798
• InChiKey: RVCBNLHGGZOKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(4-carbomethoxyphenyl)tetrapyrrane 在 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以203 mg的产率得到5,10,15-tris(4-methoxycarbonylphenyl)corrole
  参考文献：
  名称：

  在H 2 O-MeOH混合物中高效合成内消旋取代的芳烃

  摘要：

  开发了新的有效的条件合成内消旋取代的coroles。第一步，涉及醛与吡咯的反应，是在HCl存在下的水-甲醇混合物中进行的。通过仔细控制醛-吡咯低聚物在反应介质中的溶解度，可以获得相对较窄的分布。在对各种反应参数（助溶剂，试剂和酸浓度）进行彻底优化之后，获得了高产率的联苯胺。另外，分离出衍生自4-氰基苯甲醛的胆烷，并在各种反应条件下（不同的溶剂，不同的浓度和各种氧化剂）进行氧化大环化反应。结果，以迄今报道的最高收率（32％）获得了三苯甲酰基。研究的范围和局限性表明，该方法对于中等反应性醛和带有供电子基团的醛特别有效（收率14-27％）。在这些条件下，首次获得了带有强供电子基团的酚。另外，发现在类似条件下不受阻碍的二吡咯甲烷与醛的反应提供了反式-A 2 B酯的收率非常高（45-56％；比以前报道的高出8倍），而且没有加扰。尽管HCl浓度很高（0.3 M），但在该反应中仍未观察到加扰这一事实是前

  DOI：

  10.1021/jo060007k
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,10,15-tris(4-carbomethoxyphenyl)tetrapyrrane
  参考文献：
  名称：

  在H 2 O-MeOH混合物中高效合成内消旋取代的芳烃

  摘要：

  开发了新的有效的条件合成内消旋取代的coroles。第一步，涉及醛与吡咯的反应，是在HCl存在下的水-甲醇混合物中进行的。通过仔细控制醛-吡咯低聚物在反应介质中的溶解度，可以获得相对较窄的分布。在对各种反应参数（助溶剂，试剂和酸浓度）进行彻底优化之后，获得了高产率的联苯胺。另外，分离出衍生自4-氰基苯甲醛的胆烷，并在各种反应条件下（不同的溶剂，不同的浓度和各种氧化剂）进行氧化大环化反应。结果，以迄今报道的最高收率（32％）获得了三苯甲酰基。研究的范围和局限性表明，该方法对于中等反应性醛和带有供电子基团的醛特别有效（收率14-27％）。在这些条件下，首次获得了带有强供电子基团的酚。另外，发现在类似条件下不受阻碍的二吡咯甲烷与醛的反应提供了反式-A 2 B酯的收率非常高（45-56％；比以前报道的高出8倍），而且没有加扰。尽管HCl浓度很高（0.3 M），但在该反应中仍未观察到加扰这一事实是前

  DOI：

  10.1021/jo060007k

文献信息

• Efficient synthesis of 5,10,15-triarylcorroles using amberlyst 15 under solvent-free conditions
  作者：Pratibha Kumari、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.5570450323

  日期：2008.5

  An efficient and convenient synthesis of 5,10,15-triarylcorroles by the condensation of aryl aldehydes with pyrrole catalyzed by Amberlyst 15 followed by oxidative cyclization with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) at room temperature has been reported. Amberlyst 15 is more efficient catalyst under solvent free conditions and DDQ is more suitable oxidant in dichloromethane than those

  通过Amberlyst 15催化的芳基醛与吡咯缩合，然后用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化环化，有效而便捷地合成5,10,15-三芳基苯酚有报道说在室温下。在室温下，Amberlyst 15在无溶剂条件下是更有效的催化剂，而DDQ在二氯甲烷中的氧化剂分别比其他催化剂和氧化剂更合适。
• [EN] CORROLE-BASED FRAMEWORKS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] STRUCTURES À BASE DE CORROLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MA SHENGQIAN

  公开号：WO2021035010A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Described herein are corrole-based frameworks and methods for making the same. The corrole-based frameworks have unique structural and physical properties, which lends them to be versatile in a number of different applications and uses such as in gas storage/separation, proton conduction, biomedicine, sensing, and catalysis. In one aspect, the corrole-based frameworks are organic frameworks. In other aspects, the corrole-based frameworks are metalo-rganic frameworks.

  本文描述了基于卡罗尔（corrole）的框架和制备方法。基于卡罗尔的框架具有独特的结构和物理性质，使它们在许多不同的应用和用途中具有多功能性，例如在气体储存/分离、质子传导、生物医学、传感和催化等方面。在一个方面，基于卡罗尔的框架是有机框架。在其他方面，基于卡罗尔的框架是金属有机框架。
• Optimizing the synthesis of 5,10-disubstituted tripyrromethanes
  作者：Jae-Won Ka、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00672-9

  日期：2000.6

  Condensation of aldehydes with pyrrole in the presence of acid catalyst gave the mixture of dipyrromethanes and tripyrromethanes. The major product was switched from dipyrromethanes to tripyrromethanes according to the sequence of adding the reactants and catalyst. Higher oligomers such as tetrapyrromethane and pentapyrromethane were isolated and characterized from the reaction of 4-methoxy-carbonylbenzaldehyde with pyrrole. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Expedient synthesis of corroles by oxidant-mediated, direct α-α′ coupling of tetrapyrromethanes
  作者：Jae-Won Ka、Won-Seob Cho、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01416-7

  日期：2000.10

  Oxidant mediated coupling of tetrapyrromethanes resulted in the exclusive formation of meso-substituted corroles in more than 60% yields. The similar coupling reaction of 1,14-unsubstituted 16-oxatripyrromethane with 5-tolyldipyrromethane carried out in acetonitrile also gave expanded corroles as a single product. In both cases acid catalysts are not necessary for the direct alpha-alpha' coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.