methyl 3,4-di-O-benzyl-β-L-quinovopyranoside | 111723-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-β-L-quinovopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 111723-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: TVXGZVODGVJJEY-JMMIECQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-β-L-quinovopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Shiba, Naoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, p. 2207 - 2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-β-L-quinovopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383

文献信息

• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Epoxidation-Methanolysis of Glycals under Homogeneous and Heterogeneous Conditions
  作者：Andrea Goti、Francesca Cardona、Gianluca Soldaini、Claudia Crestini、Cinzia Fiani、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/adsc.200505412

  日期：2006.3

  The efficient and high yielding domino epoxidation-methanolysis of glycals 8–15 has been achieved by oxidation with UHP in MeOH catalyzed by MTO. The products have been conveniently isolated as 2-acetoxy derivatives 16–23a, b by direct acetylation of the crude mixtures. Homogeneous MTO-amine complexes 5–7, heterogeneous poly(4-vinylpyridine)/MTO compounds I–III, and microencapsulated polystyrene/MTO

  高效和高产多米诺烯糖的环氧化-甲醇8 - 15已被氧化，UHP在MeOH实现催化由MTO。该产品已被方便地分离为2-乙酰氧基衍生物16 - 23A，B通过将粗混合物直接乙酰化。均质MTO -胺络合物5 - 7，异构聚（4-乙烯基吡啶）/ MTO化合物我- III，和微囊化聚苯乙烯/ MTO系统IV - VII还测试并证明了它们作为氧化步骤催化剂的有效性。取决于基质，氧化的表面非对映选择性从令人满意的到优异的，并且可以通过充分筛选催化剂来优化。在环境友好的实验条件下，使用简单的后处理程序即可获得底物的完全转化和近乎定量的产品收率。
• KAMIYA, SHINTARO;ESAKI, SACHIKO;SHIBA, NAOKO, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2207-2214
  作者：KAMIYA, SHINTARO、ESAKI, SACHIKO、SHIBA, NAOKO

  DOI：——

  日期：——