1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-glucopyranose | 154779-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-glucopyranose
• 英文别名: (1R,3S,4S,5R,6S)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 154779-60-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: GNLFDIOZQMNMBC-ZQOVORKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 4.5h， 生成 methyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 DMDO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  核苷二磷酸活化的D-和L-己糖的捷径

  摘要：

  Leloir转移酶利用核苷二磷酸糖，这是众所周知很难合成和处理的糖。从d-或l-构型的糖开始，描述了通过环氧化并与尿苷二磷酸酯直接偶联而容易地合成核苷酸糖的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00352-5

文献信息

• A short route to nucleoside diphosphate activated d - and l -hexoses
  作者：Christiane Ernst、Werner Klaffke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00352-5

  日期：2001.4

  Leloir transferases utilise nucleoside diphosphate sugars, which are notoriously difficult to synthesise and handle. Starting off from d- or l-configurated glycals, a facile synthesis of nucleotide sugars by epoxidation and direct coupling with uridine diphosphate is described.

  Leloir转移酶利用核苷二磷酸糖，这是众所周知很难合成和处理的糖。从d-或l-构型的糖开始，描述了通过环氧化并与尿苷二磷酸酯直接偶联而容易地合成核苷酸糖的方法。
• Preparation of hexopyranose 2-tosylates and their facile conversion into 1,2-anhydro hexopyranoses by internal displacement
  作者：E. Wu、Qingquan Wu

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84011-t

  日期：1993.12
• Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation
  作者：Stefan Eils、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1999-3383

  日期：1999.2

  For the preparation of regioselectively N-substituted indolocarbazole alkaloids two strategies have been employed: 1. the exploitation of different electronic situations at the nitrogen atoms, and 2, the utilization of an orthogonal protecting group strategy that allows regioselective glycoside formation.

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。
• Glycosyl Cross-Coupling of Anomeric Nucleophiles: Scope, Mechanism, and Applications in the Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Feng Zhu、Jacob Rodriguez、Tianyi Yang、Ilia Kevlishvili、Eric Miller、Duk Yi、Sloane O’Neill、Michael J. Rourke、Peng Liu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.7b08707

  日期：2017.12.13

  highly stereospecific reaction of anomeric nucleophiles. First, methods for the preparation of anomeric stannanes have been developed and optimized to afford both anomers of common saccharides in high anomeric selectivities. We established that oligosaccharide stannanes could be prepared from monosaccharide stannanes via O-glycosylation with Schmidt-type donors, glycal epoxides, or under dehydrative

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿