exo-2-chloro-endo-2-methylnorbornane | 19138-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-chloro-endo-2-methylnorbornane
• 英文别名: 2-methyl-exo-2-norbornyl chloride；exo-2-Chlor-2-methylnorbornan；exo-2-Chloro-endo-2-methylnorbornan；2-Methyl-2-exo-norbornyl-chlorid；2-Methyl-2-exo-Norbornylchlorid；2-Methyl-exo-2-chlor-norbornan；(1R,2R,4S)-2-chloro-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 19138-54-6
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: OJELCXWTKQACPE-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-chloro-endo-2-methylnorbornane 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stabilities of carbonium ions in solution. 6. Heats of formation of simple alkyl carbonium ions in sulfuryl chloride fluoride and their relevance to the nonclassical ion question

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00476a058
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-Methyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 exo-2-chloro-endo-2-methylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Quantitative Conversion of Reactive Alcohols and Olefins into the Corresponding Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01342a024

文献信息

• Kinetics and equilibria of chloride transfer reactions. Stabilities of carbocations based on chloride and hydride transfer equilibria measurements
  作者：R. B. Sharma、D. K. Sen Sharma、K. Hiraoka、P. Kebarle

  DOI：10.1021/ja00299a001

  日期：1985.6

  Les cinetiques d'un certain nombre de reactions de transfert de chlorure Ro + +RCl=RoCl+R + (R=isopropyl, cyclopentyl, t-butyl, methyl-1 cyclopentyl, benzyls substitues, norbornyl-2, methyl-2 norbornyl-2 et adamantyl) sont mesurees avec un spectrometre de masse a faisceau electronique pulse a haute pression

  Les cinetiques d'un some nombre de反应 de transfert de chlorure Ro + +RCl=RoCl+R + (R=isopropyl, cyclopentyl, t-butyl,methyl-1 cyclopentyl, benzyls substitues, norbornyl-2,methyl-2norbornyl- 2 et adamantyl) Sont mesurees avec unspectrometer de masse a faisceau electronique 脉冲a haute press
• Rate of degenerate rearrangement of the 2-methyl-2-norbornyl cation studied by13C selective pulse transfer and two-dimensional NOESY spectroscopy
  作者：Peter Baine、Robert L. Domenick、Kenneth L. Servis

  DOI：10.1002/mrc.1260251203

  日期：1987.12

  The rate of the degenerate 6,1‐hydride shift and rearrangement of the 2‐methyl‐2‐norbornyl cation has been determined using selective pulse transfer experiments and 2D NOESY experiments over the temperature range 200–220 K. Least‐squares analysis of the data gives a free energy of activation of 11.3 kcal mol−1. The results are compatible with the presence of σ‐delocalization in the 2‐methyl‐2‐norbornyl

  使用选择性脉冲转移实验和 2D NOESY 实验在 200-220 K 的温度范围内确定了 2-甲基-2-降冰片基阳离子的简并 6,1-氢化物移位和重排的速率。数据给出了 11.3 kcal mol-1 的活化自由能。结果与 2-甲基-2-降冰片基阳离子中σ-离域的存在相一致。
• Trimethylsilyl cyanide promoted cyanation of tertiary alkyl chlorides and other SN1 active compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Ioannis Chatziiosifidis、Hermann Künzer、Hans Müller-Starke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88594-x

  日期：1983.1

  Tertiary chlorides are readily cyanated in a one-pot procedure using trimethylsilyl cyanide in the presence of SnCl4. The mechanism of this novel and synthetically useful reaction involves initial isonitrile formation followed by rearrangement to the tertiary nitrile. Other SN1 active componds also undergo smooth cyanation.

  在存在SnCl 4的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物可以在一锅法中轻易地将氯化叔氰化。这种新颖的，合成上有用的反应的机理包括最初形成异腈，然后重排成叔腈。其他s Ñ 1活性componds也经历平滑氰化。
• Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 11, p. 933 - 934
  作者：Reetz, Manfred T.、Westermann, Juergen、Steinbach, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Reetz, Manfred T.; Chatziiosifidis, Ioannis, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1075 - 1076
  作者：Reetz, Manfred T.、Chatziiosifidis, Ioannis

  DOI：——

  日期：——